二.氨基酸化学性质-天津农学院.pptVIP

14-1 第十四章 蛋白质和核酸 本章教学目的和要求：掌握α-氨基酸的结构和化学性质。 α-氨基酸的分类和命名 α-氨基酸的化学性质 第十四章 蛋白质和核酸 返回总目录 一、氨基酸的分类 氨基酸 a-氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与生命起源和生命活动密切相关。 返回 1.分类 按氨基位置分为：a，b，g，……氨基酸 a-氨基酸： 酸性氨基酸 -COOH数 -NH2数 中性氨基酸 -COOH数 = -NH2数 碱性氨基酸 -COOH数 -NH2数 返回 根据氨基结构不同，分为： 脯氨酸 色氨酸 精氨酸 组氨酸 N C H C H C N H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H 返回 2.命名 可以用系统命名、俗名、缩写符号表示： 氨基乙酸， 甘氨酸(中性)，甘，Gly 4-甲基-2-氨基戊酸，亮氨酸(中性)，亮, Leu 2-氨基戊二酸， 谷氨酸(酸性)， 谷, Glu 2,6-二氨基己酸，赖氨酸(碱性)，赖, Lys 返回 三、氨基酸的结构 (1) R有不同的结构，还可含有官能团，如—OH、 — SH等 (2)是双官能团化合物，有—COOH、—NH2的结构 (3)有盐的性质，羧基与氨基的距离不同，又有不同的性质 除甘氨基酸外，α-氨基酸都至少有一个手性碳原子。 返回 二、氨基酸的化学性质 1.两性和等电点 氨基酸有羧基和氨基化合物的典型反应，也有相互影响的综合性质。 强酸 强碱 弱碱 弱酸 强碱 强酸 弱酸 弱碱 两性：有酸性又有碱性。 返回 内盐：氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐，称为内盐。 偶极离子：内盐分子同时具有两种离子的性质，称为偶极离子，又称两性离子。 负离子(I) 偶极离子(II) 正离子(III) 等电点（IP）：在电场中，氨基酸既不移向阳极，又不移向阴极时，溶液的pH叫做该氨基酸的等电点。 返回 2、受热后的消除反应 (1) α-氨基酸 (2) b-氨基酸 返回 (3) γ, δ-氨基酸 (4) w-氨基酸 - H 2 O n - 2 H 2 N ( C H 2 )m C N H ( C H 2 ) O C O N H ( C H 2 ) C O O H n H 2 N ( C H 2 ) C O O H (m5) m m m [ ] 返回 3、与水合茚三酮的显色反应 返回 （蓝紫色） 鉴别a-氨基酸 返回 4、与亚硝酸反应 定量分析—NH2的含量（Van-Slyke反应） 返回 5. 肽、肽键与命名 二肽 肽（缩氨酸）：氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，生成以酰胺键相连接的化合物叫做缩氨酸，简称肽（peptides）。 肽键：酰胺键又叫肽键。 a-氨基酸的数目决定肽链长短。如：二肽、三肽…… 返回 N端 C端 命名： 丙氨酰—酪氨酰—甘氨酸 简称： 丙—酪—甘 符号表示： Ala-Tyr-Gly 返回 肽链结构的测定 （1）求出每种氨基酸的实验式 （2）确定分子式 （3）测定氨基酸的排列顺序 N端分析 C端分析 a. N端氨基酸分析 (两种方法) 返回 ① 彻底水解，得到全部氨基酸 返回 ② Edman降解法 3 R C H C O N H R C H C O N H C H R N H C O N H C S H O + 异硫氰酸苯酯 只有N端的氨基酸水解，逐步确定顺序。 C H R N H C O C S N + 苯基乙内酰硫脲 R C H C O N H R C H C O N H 2 返回 b. C端氨基酸分析 逐步确定氨基酸的连接顺序。 R C H C O N H O H R C H C O N H C H R H N C O O H 2 R C H C O N H C H R H N C O O H R C H C O N H 2 O H ~ + ~ + 羧肽酶 (降解后的多肽) 返回 催产素和加压素是九肽，结构如下： S S 2 N H 2 N H 2 半胱——酪——异亮 半胱—天门冬—谷—NH 脯—亮—甘 (催产素) S S NH2 NH2 半胱——酪——苯丙 半胱—天门冬—谷—NH2 脯—精—甘 （加压素） 催产素已有工业生产。 返回