羧酸衍生物小结.ppt

本章重点（复习参考） 1.羧酸衍生物的命名 范围：课件及书后习题 注意：内酯﹑内酰胺﹑腈 2.波谱内容 IR: 四种羧酸衍生物的υC=O 位置 相关峰的特振频率 1HNMR: 羧酸衍生物中δα-H: 2～3 酯：烷氧基a-H更靠近低场 主要掌握课件及教材谱图及书后习题 3.物理性质 注意酰胺：氢键的影响 4.化学性质 1）酰基转移反应 反应活性： 酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺 ◇水解反应： 酰卤,酸酐,酯,酰胺及腈的水解反应式 (生成羧酸) 酯的酸催化及碱催化水解反应机理 ◇醇解反应： 酰卤,酸酐,酯及腈的氨解反应式 (生成酯) 酯交换反应的用途 ◇氨解反应： 酰卤,酸酐及酯的氨解反应式 (生成酰胺) 2）与有机金属化合物的反应 ◇格式试剂： 甲酸酯与之反应生成仲醇(反应式) (常用于酯) 其它酯与之反应生成具有两个相同烷基的酯(反应式) 内酯产物为二元醇(反应式) ◇二烃基铜锂：酰卤与之反应生成酮(反应式) (常用于酰卤) 4.化学性质 3）还原反应： ◇LiAlH4还原(保留双键) ◇LiAl(OCH2CH3)3H 还原(保留双键) ◇Rosenmund还原（酰卤催化氢化成醛) ◇Bouveault-Blanc还原(保留双键) ◇腈的催化氢化 以上各类反应均要求掌握相关的反应式 4）酰胺的特殊反应： ◇酸碱性(包括NBS的生成) ◇Hofmann降解(减少主链碳原子数)反应 ◇脱水反应(常用脱水剂) 以上各类反应均要求掌握相关的反应式 * 5.碳酸衍生物和原酸衍生物 1）碳酰氯(光气)、 碳酰胺(脲)、 硫代碳酰胺(硫脲)、 亚氨基脲(胍) 的结构式 2）脲的化学性质： 丙二酰脲的生成(反应式) 缩二脲的生成(反应式) 缩二脲反应(概念及应用) 3）原酸的概念 原酸酯的生成 重点是1和4的部分 *