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香 豆 素 研一（3）班：叶玉平 李江明 内 容 第一节 概述 第二节 结构与分类 第三节 理化性质 第四节 提取分离技术 第五节 应用实例 第一节 概述一 、定义： 香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，属于苯丙素类衍生物，又称双呋喃环、氧杂萘邻酮或邻羟桂皮酸内酯，具有芳香气味，英文名称coumarin。母核结构为： 二 、分布 香豆素类在动植物及微生物中均有分布，如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。这类成分分布得最广的还是高等植物中，其中芸香科和伞形科中分布最多，如：黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花等。他们在植物体内移游离状态或与糖结合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的内酯状态。 三、 生理活性 （1） 植物生长调节剂：低浓度刺激植物发芽、生长；高浓度抑制植物发芽、生长。 （2） 光敏作用：治疗白斑病。 （3） 抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七叶内酯及其苷治疗痢疾；蛇床子中的奥斯脑可抑制乙肝表面抗原。 （4） 平滑肌松弛作用：冠状动脉扩张和解痉利胆。 （5） 抗凝血作用：防止血栓形成。 （6） 肝毒性：黄曲霉素致肝癌。 ②抗心律失常：从蛇床子乙醇提取物中分离得到的蛇床子总香豆素以及花椒毒酚对氯仿诱发小鼠室颤、氯化钙诱发大鼠室颤均有明显的治疗效果。 ③抗凝血：双香豆素、苄丙酮香豆素和环香豆素等是常用的合成香豆素类抗凝血剂，作用原理是这些化合物的化学结构与VK相似，在肝脏中与VK竞争性地结合酶蛋白，抑制酶蛋白的活性，从而抑制了凝血酶原及依赖VK的凝因子的合成。临床上用于防止血栓形成和发展，也可作为心肌梗塞辅助用药，但由于这些药物的合成效率低，价格一直居高不下。 （4）消炎止痛作用：香豆素衍生物瑞香素及相关类似成分具有抑制炎症性细胞因子白介素和肿瘤坏死因子的作用。在临床上，用于治疗风湿性、类风湿性关节炎的祖师麻注射剂的主要成分就是瑞香素。 （5)抗氧化作用：7-二甲氧基香豆素具有抗极性肾功能衰竭的作用，其作用机制之一就是通过防止氧自由基的生成以及清除已生成的氧自由基来改善极性肾功能衰竭。 （6）光敏作用：大多数香豆素对各种波长的光都有强的吸收作用，因此可作为光敏剂引起皮肤光敏作用。如，杭白芷总香豆素能提高皮肤对紫外线的敏感性。 第二节 结构与分类一、结构类型 根据香豆素的基本母核上的取代基不同，将其分为四类 1. 简单香豆素（simple coumarins）：苯环上有取代基的香豆素类。取代基包括羟基、甲氧基等。 伞形花内酯 umbrelliferon 2.呋喃香豆素 （1）线性（6、7呋喃骈香豆素型），补骨脂内酯型 补骨脂内酯（Psoralen） （2）角形（7、8呋喃骈香豆素型），白芷内酯型 白芷内酯（Augelicin）（异补骨脂内酯） 3.吡喃香豆素（Pyrannocoumarins） 香豆素母核上C6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合成2，2-二甲基-α-吡喃环结构的香豆素类。 （1) 线性（6,7吡喃骈香豆素）： 花椒内酯（Xanthyletin) （2） 角形（7，8吡喃骈香豆素）：黄曲霉素 斜蒿内酯（Seselin） 4.异香豆素 香豆素的异构体，指具有苯骈吡喃酮骨架结构的一类化合物，最初是从植物和微生物的代谢物中分离出来的，因其与香豆素的骨架结构和天然来源非常相似而得名。 异香豆素 茵陈内酯 仙鹤草内酯