有机合成内容课件.ppt

;一、合成的目的和要求; 化学反应是合成的基础，合成路线本来就是由一些具体的反应，按照一定的逻辑思维组合起来的。;1. 碳链增长的方法;*4 各类缩合反应;C;③ 铜锂试剂反应;⑤ 羟醛缩合;⑥ 格氏试剂与羰基化合物反应;⑦ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应;⑧ 维荻希试剂与醛酮的反应;2. 碳链缩短的方法; ● 碳链的缩短;② 不饱和烃与臭氧作用;3. 环的闭合和打开;● 碳环的合成;④ 荻克曼缩合反应;4. 碳架的重组；;5. 官能团的引入与转换;X2;③ R-CH-CH-R/ R-CH=C-R/ R-C C-R/ ;④ R-CH2X RCH2OH;4. 引入羰基;5. 醚键的形成;6. 其它一些反应;O;8. 重氮化反应;● 官能团的相互转化; 在有机合成中，往往要考虑到某些官能团也会受到反应试剂或条件的影响而产生副反应，甚至影响整个合成过程。因此在合成时必须采取对某些受影响的基团暂时转换为另外的稳定的结构，而进行保护措施，待反应完毕再使基团复原。;R = 伯、仲、叔烃基;2. 酚羟基的保护;4. 羧基的保护; 当我们为一个目标化合物设计了几条可能的合成路线时，可以根据几条原则来评估各条路线的优劣，从而选择最佳路线。;选择路 线原则;平衡法：; 实验方法切实可行，包括实验室方法或工业方法，因为并非所有的反应都有合成意义。另外，尽量使用经典的反应，若不平常的反应过多，失败的机会也会多，且关键的反应越早出现越好，即决定整个合成成败的反应应尽早出现。如果关键反应在整个合成路线的后面，一旦失败，就前功尽弃。; 有机合成设计就是在合成一个化合物之前，研究、设计最佳的合成路线，它是有机合成成败的关键，目前有机合成路线设计多采用逆向合成法。 ; 在进行有机合成时，一般用割切法，如何割切则有多种方法，但其中有一部分割切是没有意义的，要找到最佳的割切方法，可根据如下原则割切：;② 从反应活性来考虑;③ 考虑问题要全面;④ 要在倒推的“适当阶段”将分子拆开。;例2 由溴代环己烷及C2 有机物合成;例4 由≤C3 的有机物合成;例5 合成; 碱性水解历程：;CH3-C-OC2H5 + CH2-C-OC2H5 CH3-C-CH2-C-OC2H5 ; 反应历程;可以有三条途径：;例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：;合成路线：;例二：用四个或四个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：;合成路线：;例五：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：;合成路线：;例九 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物：;合成路线:;例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：;逆合成分析：;合成路线:;例十七 用不超过五个碳的简单有机原料合成下列化合物：;合成路线：