2017届高三化学总复习第13章第43讲烃含氧衍生物课件新人教版(27页)课件.pptVIP

第43讲 烃的含氧衍生物 例1 考点1 羟基、羧基、酚的活泼性比较 可行的方法是(　　) ①与足量NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体 ②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液 ③该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热 ④与稀硫酸共热后，再加入足量的NaHCO3溶液 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ ， D 【解析】 由已知的酸性强弱关系可知： 【点评】 羟基的活泼性是指羟基给出氢质子的能力，符合无机化学反应规律中的强酸制弱酸原理。酸性：—COOH＞H2CO3＞酚＞醇＞H2O＞ 。 考点2 醇的有关反应规律 (1)消去反应规律 消去羟基所在碳原子相邻碳原子上的氢原子，没有相邻的碳原子或者相邻的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。 (2)氧化反应规律 与羟基相连的碳原子上若有2个或者3个氢原子，羟基则易被氧化成醛；若有一个氢原子则氧化成酮；若没有氢原子，则羟基一般不能发生催化氧化。 例2 既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是(　　) A．2-甲基-1-丁醇 B．2,2-二甲基-1-丁醇 C．2-甲基-2-丁醇 D．2,3-二甲基-2-丁醇 A 【点评】 此题在考查醇的命名同时，又考查的是醇的消去反应及催化氧化反应规律，醇的消去是与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子，因此没有相邻的碳原子或者相邻的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。醇分子能发生催化氧化条件是：连有—OH的碳原子上必须有氢原子。分别写出上述的结构简式，判断得出结论。 考点3 酚的概念和结构特征 例3 己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是(　　) A．可以用有机溶剂萃取 B．可与NaOH和NaHCO3发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中，可能有18个碳原子共平面 B 【点评】 羟基与苯环直接相连而成的化合物称为酚。酚是一种烃的含氧衍生物的总称。酚类分子中的苯环可以是单环，也可以是稠环，苯酚是最简单的酚。 考点4 有机氧化反应和还原反应 例4 有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是(　　) A．该有机物既有氧化性又有还原性 B．该有机物能发生银镜反应 C．将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物，只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等 D．该有机物是乙酸的同系物 D 【解析】 醛类物质具有氧化性，能够被还原(加氢)成醇；具有还原性，同时也能够被氧化(加氧)成羧酸。 【点评】 有机化学中的氧化与还原反应是从氢原子和氧原子的得失的角度去定义的，即加氧或者去氢为氧化反应，去氧或者得氢为还原反应。 根据醛基的特性，醛可以被弱氧化剂如新制的氢氧化铜和银氨溶液氧化，由此推断醛也能被溴水或者高锰酸钾溶液氧化，当有机物分子中同时含有碳碳双键和醛基时，检验碳碳双键应考虑先用弱氧化剂氧化醛基除去后再检验。 　1.(2012·新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)( ) A．5种　　　 B．6种　　　 C．7种　　　 D．8种 C 【解析】可先写出戊烷的同分异构体(3种)，然后用羟基取代这些同分异构体中的等效氢原子就可以得出有3＋4＋1＝8种符合要求的醇。 2.(2011·重庆卷)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于NM-3和D-58的叙述，错误的是( ) A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同 C 【解析】 由结构简式可以看出NM-3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D-58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应，D-58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，C不正确