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有机复习微专题之 ——限定条件下同分异构体的书写 孙吉凤 有机物X与足量NaOH溶液在加热条件下充分反应的方程式？ 高考中，对考查同分异构体的意图？ －O－C－CH3 ＝ O － － COOH CH3 【2012浙江】写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式： a.属于酯类 b.能发生银镜反应 【2013浙江】写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： ①属于酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 ②能发生银镜反应 【2014浙江】写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式： ①分子中含有羧基 ②H－NMR谱显示分子中含苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 【2015浙江模块16】化合物E的属于酯类的所有同分异构体的结构简式： 【2011浙江】化合物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： ①能发生银镜反应 ②含苯环，且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 【2015浙江10月卷】写出化合物F同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： ①红外光谱检测表明分子中含有氰基（－CN） ②1H－NMR谱检测表明含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 【2016浙江4月卷】写出同时符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式 ①红外光谱表示分子中含有 结构； ②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子 【2016浙江10月卷】写出同时符合下列条件的H的所有同分异构体的结构筒式 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 限定条件下同分异构体的书写——考题分析 1、知识——非常综合地考查了有机物性质的了解 2、能力——非常深入地考查了有机物结构的理解 宏观辨识 微观探析 Word 策略 Word 分数 统整——有机物限定性质信息的解读 性质信息 信息解读 能与溴水反应 能使KMnO4（H+）褪色 能与H2反应 能发生银镜反应 能与新制Cu(OH)2反应 能发生水解反应 能发生消去反应 能与金属Na反应 能与NaOH溶液反应 能与NaHCO3反应 显色反应 含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基 含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羟基、芳香族 含碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 含醛基 含醛基、羧基 含卤素原子、酯基、糖类、肽键 含醇羟基、卤素原子 含羟基、羧基 含羟基、羧基、酯基、卤素原子（NaOH醇溶液） 含羧基（Na2CO3-羧基、酚羟基） 淀粉遇碘—蓝、蛋白质遇浓硝酸—黄，酚遇Fe3+—紫 【例】M的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为 。 —CH CCl3 OH 构思——有机物限定结构信息的解读 结构信息 信息解读 苯环上只有1种化学环境的H 苯环上有2种 化学环境的H 苯环上有3种 化学环境的H 苯环上有4种 化学环境的H R R1 R2 R1 R2 R1 R2 R R R R R R 2个相同 支链 2个不同 支链 1个支链 R R R R R R R R R R1 R2 R2 3个支链 3种 2种 3种 1种 4种 4种 2种 2种 1种 3种 2种 构思——有机物限定结构信息的解读 结构信息 信息解读 苯环上只有1种化学环境的H 苯环上有2种 化学环境的H 苯环上有3种 化学环境的H 苯环上有4种 化学环境的H ①含两个相同取代基 ②含三个相同取代基 ③含四个取代基 ④含五个取代基 ①含两个相同取代基 ②含两个不同取代基 ③含三个取代基 ④含四个取代基 ①含一个取代基 ②含两个相同取代基 ③含三个取代基 ①含两个不同取代基 【例】已知：有机物Q(C7H6O3)有多种同分异构体，写出符合下列要求的所有同分异构体的结构简式。 ①与FeCl3溶液作用显紫色； ②能发生银镜反应； ③苯环上的一卤代物只有2种 OH HOC OH C H HO O O = OH CHO OH 变式——有机物限定分子式信息的解读 分子式信息 信息解读 CnH2n / -CnH2n-1 CnH2n-2 / -CnH2n-3 CnH2n+2O / -CnH2n+1O CnH2n-6O CnH2nO / -CnH2n-1O CnH2nO2 / -CnH2n-1O2 CnH2n+1NO2 /-CnH2nNO2 烯烃或环烷烃 炔烃或双烯烃或环烯 羟基或醚键