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第二章 烷烃(时8)

第二章 烷 烃 (学时8) 第一部分 直链烷烃 教学目标与要求: 1.了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。 2.掌握烷烃的两种基本命名方法,能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。 3.了解并掌握化合物构象的概念,熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。 4.掌握烷烃的卤代(氯代和溴代)反应。 5.了解烷烃的卤代机理——自由基取代机理的各个步骤及表示方法。 6.不同类型H的反应选择性或不同类型H的反应活性,自由基的稳定性 7.烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别 教学重点: 烷烃的理化性质与基本反应,构象的概念,自由基取代机理, 教学难点: 构象的概念,自由基取代机理,烷烃卤代反应的选择性 教学方法: 充分利用教材,尽可能多采取多媒体课件与课堂讲授相结合、理论与有机化学发展实例相结合的教学组织形式和方法进行教学。 主要内容: 烷烃的同系列和同分异构 烷烃的命名(普通命名法,IUPAC命名法) 烷烃的结构和构象异构 烷烃的物理性质和化学性质 由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物,简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃,称为链烃。 根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同,链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃,烯烃和炔烃为不饱和烃。 第一节 烷烃的同系列和同分异构现象 1. 定义、通式和分类 定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。 通式:CnH2n+2 分类:根据烃分子中碳原子连接方式 1) 脂肪烃:饱和烃和不饱和烃 2) 脂环烃:分子中碳原子联结成闭合碳环 3) 芳香烃: 含芳香环的一大类烃化合物,如苯环 2. 同分异构体 1) 概念: 同分异构:具有相同的分子式,而不同构造式的化合物互称同分异构体,这种现象称同分异构现象。 同系列: 相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。同系物间有相似的化学性质,物理性质也显示出一定的规律性。 2) 推算简单烷烃的同分异构体(C7H16) 写出此烷烃的最长直链式。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 再写少一个C原子的直链,另一个C作为取代基。 再写少二个C原子的直链,另二个C作为取代基。 类推,再写少三个C原子的直链。 不重复的只能写出9个。 随着碳原子数的增加,异构体的数目增加很快: 二、烷烃的命名 碳原子的类型: 伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子。 仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。 叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。 季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。 普通命名法 其基本原则是: (1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字。 例如: CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。 (2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH3(CH2)10CH3命名为正十二烷。 (3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷。 如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷 系统命名法 系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1-,常用R-表示。 常见的烷基有: 甲基 CH3— (Me) 乙基 CH3CH2— (Et) 正丙基 CH3CH2CH2— (n-Pr) 异丙基 (CH3)2CH— (iso-Pr) 正丁基 CH3CH2CH2CH2— (n-Bu) 异丁基 (CH3)2CHCH2—

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