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2018_2019学年高中化学第二章烃和卤代烃专题讲座六学案新人教版
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专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用
一、卤素原子的引入
在烃分子中引入卤素原子,一般有下列两条途径:
(1)烃与卤素单质的取代反应,如:
CH3CH3+Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))HCl+CH3CH2Cl
+Br2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))Br+HBr
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如:
CH2===CH—CH3+Br2―→CH2Br—CHBr—CH3
CH≡CH+HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CHCl
二、卤代烃在有机合成中的应用
1.由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如:CH3CH2Cl+NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH+NaCl
(2)生成二元醇:先消去,再加成,然后水解。
如:CH3CH2—Cl+KOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+KCl+H2O
CH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl
CH2Cl—CH2Cl+2NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH2OH—CH2OH+2NaCl
2.在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如:CH3CH2—Cl+CN-eq \o(――→,\s\u
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