生物化学-王镜岩-第三章-氨基酸课件.pptVIP

第二章 氨基酸Chapter2 Amino acid 教学目标： 掌握氨基酸的结构特点与理化性质。 1.从氨基酸的结构特点上理解氨基酸的分类和生物学特性。 2.掌握氨基酸的理化性质，重点掌握两性解离与等电点的含义、氨基酸参加的化学反应，特别是侧链的反应。了解氨基酸的光谱学特征。 第一节 氨基酸 （Amino acid,AA) —蛋白质的构件分子 Protein Architecture P123 一 蛋白质的水解 酸水解: 6mol/L HCL，4mol/L H2SO4 回流煮沸20h。 缺点：Trp破坏，Asn、Gln脱酰胺基， 羟基氨基酸(Ser Thr)部分破坏。 优点：不消旋 碱水解：5mol/LNaOH共煮10-20小时 缺点: 消旋 优点：色氨酸稳定 酶水解：水解位点特异，得到多肽片段和AA的 混合物，用于一级结构分析。 二. 氨基酸的结构 (Structure of Pr-AA) 1. 20种氨基酸的结构通式: 2.结构特点 (1)除脯氨酸（亚氨基酸）外，这些天然氨基酸在结构上 的共同特点为： 与羧基相邻的α-碳原子上都有一个氨基，因而称为α-氨基酸. ----C-C-C-C-COOH γβα ----C-C-C-C(NH2)-COOH α-氨基酸 ----C-C-C(NH2)-C-COOH β-氨基酸 ----C-C(NH2)-C-C-COOH γ-氨基酸 (2)除甘氨酸外,其它所有氨基酸分子中的α-碳原子都为不对称碳原子,所以： A.除甘氨酸外都具有旋光性.除甘氨酸 外，都具有D-型 和L-型两种立体异 构体。 B. 除胱氨酸和酪氨酸外，其余AA都能 溶于水。 三. 氨基酸的分类 AA and classification 基本氨基酸:编码的蛋白质氨基酸 20种 修饰（稀有）氨基酸：多肽合成后由基 本aa经酶促修饰而来。 存在于生物体内但不 组成蛋白质 (约150种)。  1.脂肪族氨基酸 （1）.中性氨基酸：含一氨基一羧基 Gly Ala Val Leu Ile Ser、Thr Cys、Met 含有羟基和硫的氨基酸 含羟基：Ser、Thr 含硫：Cys、Met 含羟基的氨基酸：Ser、Thr ★ Ser的-OH（PKa=15),在生理条件下不解离, 但它是一个极性基团，能与其它基团形成 氢键，具有重要的生理意义，常出现在 大多数酶的活性中心。 ★ Thr 中的-OH是仲醇，具有亲水性。 ★ Ser和Thr的-OH往往与糖链相连，通过O- 糖苷键形成糖蛋白。 ★Cys的R中含巯基-SH,具有两个重要性质： （1）在较高pH值条件，巯基离解。 （2）两个Cys的巯基氧化生成二硫键，生 成胱氨酸。Cys—s—s—Cys ★二硫键在蛋白质的结构中具有重要意义。 Cys还常出现在酶的活性中心。 ★Met的R基中含有甲硫基（-S-CH3），硫原 子有亲核性，易发生极化，因此,在生物合成中是一种重要的甲基供体。 （2）酸性氨基酸及其酰胺: Asp、Glu、Gln、Asn 酸性氨基酸及其酰胺: Asp、Glu、Gln、Asn （3）.含碱性基团: His 、Lys 、Arg Lys侧链氨基的pKa为10.53，生理条件下，Lys 侧链带有一个正电荷（NH3+）. Arg是碱性最强的氨基酸，侧链上的胍基是已 知碱性最强的有机碱，pKa值为12.48，生 理条件下完全质子化。 His含咪唑环，它是20种氨基酸中侧链pK值最 接近生理pH值的一种，在接近中性pH时， 可离解平衡。它是在生理pH条件下唯一具 有缓冲能力的氨基酸。 (2).芳香族氨基酸：Phe、Tyr 、Trp 这三种氨基酸在紫外区280nm处有特殊吸收峰,蛋白质的紫外吸收主要来自这三种氨基酸,在280nm处,三种氨基酸的紫外吸收值 Trp＞Tyr＞Phe