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- 2018-10-17 发布于江苏
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有机化学chpt 02 烷烃
* * * * * * * * * * * * 四、卤代反应的相对活性: 活性顺序: F2 > Cl2 > Br2 > I2 各步反应的键能和反应热(kj/mol): F代过于激烈,I代难于进行,因此卤代主要是氯代或溴代 四、卤代反应的取向 1.实验事实: 氯代: 氯代反应活性次序(扣除几率因子的差别)为: 3o>2o>1o>CH4 (3o :2 o :1o = 5 :3.8 :1) 溴代: 溴代反应活性次序: 3o>2 o>1o( 3o:2 o:1o=1600:82:1) 反应活性高,选择性较差,例如,溴代的选择性大于氯代。 2. 游离基的稳定性对取向的影响: 相对于产生它的母体烃,游离基的稳定性次序是: 3o > 2 o > 1o>.CH3 P2-13下图 游离基比较稳定的,生成该游离基的过渡态也较稳定 (因为它具有部分该游离基的特征),位能低,EA小, 反应速率较高,对取向有利。 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第二章 烷烃/?kfeiluotianxing 内容提要 1、烷烃的同系列和同分异构现象; 2、烷烃的命名; 3、 烷烃的结构; 4、烷烃的物理性质; 5、烷烃的化学性质 概述:只由C和 H 组成的有机物---碳氢化合物 tan qing = ting(烃) §1、烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列: 通式: CnH2n+2 甲烷 乙烷 丙烷 相邻两个化合物的组成之差 CH2----系差 同系列是有机化合物的普遍现象 甲、乙、丙烷: C原子只有一种连接方式 ——无异构体 丁烷: C原子有二种连接方式: 分子式相同,构造不同----构造异构体(这里是碳干异构体) 二、烷烃的异构现象: 戊烷有3种异构体: 可由数学方法推算出: C=10 75 种异构体 C=20 366319 种异构体 ……. 简单烷烃异构体的推导方法: 写出该烷烃的最长直链; 写出少一个碳原子的直链,把这个碳原子作为取代基,取代不同碳原子上的氢; 写出少2个C原子的直链,(1)把少下来的2个C原子作为2个甲基取代基,依次取代同一C原子上的氢或不同C原子上的氢;(2)作为一个乙基取代基 …….. 注意扣去重复的结构式---剩下的即为 所有同分异构体,以己烷为例 三、碳原子和氢原子的类型 根据碳原子在分子中的连接情况不同分为: 只与一个碳相连 一级碳 1o 伯碳 与二个碳相连 二级碳 2o 仲碳 与三个碳相连 三级碳 3o 叔碳 与四个碳相连 四级碳 4o 季碳 H的分类: 与一级碳相连的 一级氢 1o 伯氢 余类推 (但无4oH) 表1、常见的烷基及其表示法 烷基 中文名 英文名 缩写 -CH3 甲基 methyl Me -CH2CH3 乙基 ethyl Et -CH2CH2CH3 正丙基 n-propyl n-Pr 异丙基 i-propyl i-Pr -CH2CH2CH2CH3 正丁基 n-buthyl n-Bu 异丁基 i-buthyl i-Bu 仲丁基 s-buthyl s-Bu 叔丁基 t-buthyl t-Bu 新戊基 neopentyl §2、烷烃的命名 有机物数目多、结构复杂,命名重要;烷烃命名是基础。 要求:见到名称能写出其结构式,反之亦然。 一、普通命名法: 直链烷烃----正“n”烷(n = C原子数) n = 1—10: 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 n≧11 : 用中文数字表示 例如 C11H24 十一烷 用正、异、新区别同分异构体,如: 二、系统命名法 发展历史: IUPAC 我国 1892日内瓦国际会议首次拟定
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