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键的极性用偶极矩(键矩)来度量: μ=q×d [μ的单位:C·m(库仑·米)] q——正、负电中心的电荷, d ——电荷中心之间的距离 例:H—Cl CH3—Cl b. 分子的极性 键的极性可引起分子的极性,分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如: 分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。 c. 键的极化度 外电场作用下,共价键极性发生变化称做键的极化性。 键的极化性用极化来度量,它表示成键电子被成键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例: 小结: 绝大多数有机物分子中都存在共价键。 共价键的键能和键长反映了键的强度,即分子的热稳定性; 键角反映了分子的空间形象; 键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。 (3) 共价键的断裂方式与有机反应的类型 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基。 自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。 均 裂 (甲) 断键方式与反应类型 异裂 发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 发生共价键异裂的反应,叫做离子型反应或异裂反应。 周环反应: 反应经环状过渡态,旧键的断裂和新键的生成同时进行(协同进行)。 例: 有机反应的类型 (乙) 有机反应试剂的分类 自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如: 常见的自由基试剂: X2、过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物(R-N=N-R)等。 亲电试剂 常见的亲电试剂: H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂特点:有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时,进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如: 亲核试剂 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如: 常见的亲核试剂: OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。 亲核试剂特点: 1.有负电荷或孤对电子。 2.亲核试剂在化学反应时进攻反应对象的正电中心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。 试剂与酸碱 布伦斯特(Brφnsted)酸碱 能给出质子者为酸(如HCl、CH3COOH); 能与质子结合者为碱(如OH-、NH3等); 路易斯(lewis)酸碱 能接受外来电子对者为酸(如H+、FB3、AlCl3等); 能给出电子对者为碱(如Cl-、OH-、NH3、H2O等)。 所有lewis酸都是亲电试剂;所有lewis碱都是亲核试剂。 讨论: 碱性指试剂与质子结合的能力,亲核性指试剂与碳核结合的能力; 试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如: Cl2在高温或光照下是自由基试剂,在极性介质中是亲电试剂; HBr在极性介质中是亲电试剂,在高温或光照下是自由基试剂。 亲电试剂首先进攻碳原子的反应称为亲电反应。 亲核试剂首先进攻碳原子的反应称为亲核反应。 例: 第四节 有机化合物的分类和构造式的表示 按碳架分类 链形化合物 环形化合物 (脂肪族化合物) 碳环化合物 杂环化合物 芳 环 化 合 物 脂 环 化 合 物 脂 杂 环 化 合 物 芳 杂 环 化 合 物 一、分类 按官能团分类 烷烃(Alkanes) 醛酮(Carbonyl compounds) 烯烃(Alkenes) 羧酸(Acid) 炔烃(Alkynes) 酯(Ester) 芳烃(Aromaties) 酰卤(Carbonyl halide) 卤烃(Alkylhalide)酸酐(Anhydride) 酚 (Phenol) 酰胺(Amide ) 醇 (Alcohol) 胺(Amine) 醚 (Ether) (2) 按官能团分类 官能团——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质,是同类化合物。 按官能团分类可将有机物分为: 烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如:“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” … 一些常见官能团及其名称 官能团优先次序规则:羧基
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