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第2课时 酚
1.了解酚的物理性质和用途,认识一些常见的酚。
2.理解苯酚结构及其化学性质,知道其在生活中的应用。(重点)
3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。(难点)
酚 的 概 述
[基础·初探]
1.酚的概念:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。
2.酚的命名
酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字,若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面。
如:称为邻甲基苯酚。
3.酚类物质的主要用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂;
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品;
(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂;
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】 —OH与苯环直接相连的是酚,故前者是酚,后者属于芳香醇。
[核心·突破]
脂肪醇、芳香醇和酚的识别
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5—CH2CH2OH
C6H5—OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃基侧链相连
—OH与苯环直接相连
[题组·冲关]
1.下列物质属于醇类的是( )
【解析】 A、C属于酚,D属于醚。
【答案】 B
2.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
【解析】 酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成:C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得3种同分异构体:
【答案】 C
苯酚
[基础·初探]
1.分子组成和结构
分子式:C6H6O,结构简式:OH。
2.物理性质
俗名
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
石炭酸
纯净的苯酚无色,久置呈粉红色
固体
特殊
有毒
常温下溶解度不大,65 ℃以上与水互溶;易溶于
3.化学性质
(2)苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,其反应方程式为
OH+3Br2―→BrBrOHBr↓+3HBr
,
该反应可定量检验苯酚。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,该反应可定性检验酚类存在。
(4)缩聚反应:苯酚与甲醛生成酚醛树脂
酚醛树脂不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称“电木”。
(1)苯酚俗名石炭酸,有酸性,故属于羧酸。( )
(2)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。 ( )
(3)苯酚有毒,不能用于环境消毒。 ( )
(4)用溴水除去苯中混有的苯酚。( )
(5)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。( )
【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
[核心·突破]
1.苯酚中苯环对羟基的影响——显酸性
苯酚中羟基受到苯环的影响,活泼性增强,可以发生电离而具有一定的酸性。
【特别提醒】
2.苯酚中羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代
[题组·冲关]
题组1 酚的化学性质
1.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
【解析】 苯与Br2发生反应只能产生一溴代物,而苯酚与Br2反应产生三溴代物,说明侧链对苯环的性质产生了影响。
【答案】 A
2.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为,下列叙述中不正确的是( )
A.1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应
B.1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
【解析】 1 mol苯环需3 mol H2,1 mol碳碳双键需1 mol H2,A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位),碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应,故共需3 mol Br2,B错。酚和醛可发生缩聚反应,C正确。酚类物质随碳原子数增多,溶解度降低,D正确。
【答案】 B
3.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性,能够跟1 mol 该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为( )
A.1 mol、1 mol B.7 mol、3.5 mol
C.3.5 mol、7 mol D.6 mol、7 mol
【解析】
【答案】 D
4.把少量的苯酚晶体放入试管中,加入少量水振荡,溶液里出现________,因为________________。逐渐滴入稀NaOH溶液,继续振荡,溶液变________,其离子方程式为_________
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