微量乙酰水杨制备.pptVIP

1、将水浴箱中加上水（不要超过2/3）,温度调节到75℃，加热。 2、检查小烧杯、10ml量筒是否干燥，若有水放入烘箱中烘干。 实验目的： 1、通过水杨酸的乙酰化反应，掌握酰化反应的原理，熟悉乙酰水杨酸的制备方法。 2、掌握抽滤装置的安装与操作； 3、学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。 实验原理： 乙酰水杨酸商品名为阿司匹林，实验室中由水杨酸与乙酸酐反应制得。 实验 微量法制备阿司匹林 水杨酸(邻羟基苯甲酸) 白色结晶，熔点159℃，M=138.12，是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基。因此具有酚和羧酸的一般性质。因有酚羟基，因此遇FeCl3显紫色。水杨酸中的羧基与羟基能形成分子内氢键。 早在十八世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大，不能内服，只作外用治疗某些皮肤病。 乙酰水杨酸（阿司匹林） 分子量为：180.16，是白色针状结晶或结晶性粉末。熔点：135℃，微溶于水，溶于乙醇、氯仿、乙醚等。 阿司匹林有退热、镇痛和抗风湿痛的作用，且对胃的刺激作用小，常用于治疗发烧、头痛、关节痛、活动性风湿病等。与非那西丁、咖啡因等合用称为复方阿司匹林，简称APC。 实验原理： 本实验用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸（阿司匹林）。 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 138.12 102.09 180.16 乙酸酐相对密度（水=1）：1.08 乙酸酐 羧酸在脱水剂或加热条件下失水生成酸酐。 乙酸酐无水透明液体，有强烈的刺激气味，有吸湿性，低毒，有催泪性，其蒸气为催泪毒气。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。有腐蚀性，勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。 使用时注意安全，在通风厨中操作，不要接触皮肤。 遇水水解生成乙酸，量筒、锥形瓶必须干燥。 酸酐易与醇或酚反应生成酯 实验原理： 本实验用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸（阿司匹林）。 由于水杨酸分子中的羧基与羟基能形成分子内氢键，不利于酰化反应的进行，需加热到150℃-160℃，若加入少量的浓硫酸或磷酸可破坏氢键，则反应可降到70℃-80℃进行。同时可减少副产物的生成。 温度过高会增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。 水杨酸水杨酸酯 副反应： 乙酰水杨酸水杨酸酯 实验药品及仪器： 药品：水杨酸、乙酸酐、浓磷酸、蒸馏水、FeCl3溶液 仪器：水浴锅、小烧杯、玻璃棒、量筒、滤纸、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵 主要试剂及产物的物理常数 名称 分子量 性状 相对密度 熔点（℃） 水杨酸 138.12 无色晶体 1.443 158 乙酸酐 102.09 无色油状液体 1.082 -73.1 乙酰水杨酸 180.17 白色针状晶体 1.40 135 逐滴滴加10ml冷水 实验步骤：（制备、重结晶、纯度检查） 0.1g水杨酸 0.2ml乙酸酐 1滴浓磷酸 用试管夹夹住放入75℃水浴箱中 水浴加热5min，并不断振摇。 缓慢加入不断搅拌） 得粗产品 小烧杯 (10ml) 立即用保鲜膜封口 取出小烧瓶 结晶完全析出 缓慢自然冷却，析出结晶 常量： 100ml锥形瓶： 充分振摇 取出锥形瓶 缓慢自然冷却，析出结晶 加50ml冷水 冷水浴中冷却 结晶完全析出 抽滤，并洗涤结晶2次 2.5g水杨酸 5ml乙酸酐 5滴浓硫酸 水浴加热20min，并时加振摇。 不断搅拌 得粗产品 1、制备 *