第6章卤代烃习题答案.docVIP

PAGE 6 第6章习题和参考答案 6.1　用系统命名法命名下列各化合物。 （1）（CH3）2CHCH2CH2CH2Cl （2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2 解：（1）4-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) （3R，4R）-3-氯-4-溴己烷； （8）5-氯-1,3-环己二烯； (9) 顺-1-甲基-2-溴环己烷； （10）（S）-2,2,3-三氯丁烷； (11) (R)-1-苯基-1-溴丙烷； (12) （3R，4S）-3-氯-4-溴己烷 (13) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （14）2，5-氯-1,3-环己二烯； (15) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (16) 3-碘甲基环己烯； (17) (1S，2R，3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷； (18) （S）-2,2,3-三氯丁烷； (19) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (20) (3E)，(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。 （1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； 　 （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯 (7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷 (9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解： 6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。 （1） NaOH水溶液；（2） KOH醇溶液；（3） Mg + 乙醚；（4） 　（3）的产物 + D2O （5） 苯 + AlCl3；（6） NaI的丙酮溶液；（7） CH3C≡CNa；（8） NaOC2H5 解： 6.4 完成下列各反应式。 解： 6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物。 解： 6.6 卤代烃与NaOH在水与乙醇的混合物中进行反应，指出下列哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。 （1） 产物的构型完全转变； （2） 碱浓度增加反应速率加快； （3） 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率； （4） 增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； （5） 有重排产物； （6） 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。 解：（1）SN2； （2）SN2； （3）SN1； （4）SN1； （5）SN1； （6） SN2 6.7 写出下列卤代烷发生消除反应的主要产物。 ⑴ 2,3-二甲基-2-溴丁烷 ⑵ 3-乙基-2-溴戊烷 ⑶ 2-甲基-3-溴丁烷 ⑷ 2-溴己烷 ⑸ 顺-1-甲基-2-碘环己烷 （6）反-1-甲基-2-溴环己烷 解： 6.8 比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。 (7) 水解 解：（1） C A B；（2） C A B；（3） A B；（4）A C B；(5) CBA； （6） D C A B ；(7) DCA B 6.9 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，解释为什么。 解：（1） 第1个反应较快。水的亲核性弱，反应为SN1机制，叔卤代烃反应较快。 （2） 第1个反应较快。CN－的亲核性强，反应为SN2机制，伯卤代烃反应较快。 （3） 第1个反应较快。反应为SN2机制，SH—的亲核性比OH－强。 （4） 第1个反应较快。反应为SN1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。 （5） 第2个反应较快。第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。 6.10 把下列基团按亲核性从强至弱排列成序。 （1） A. C2H5O- B. C6H5O- C. CH3COO- D. HO- （2） A. F- B. RO- C. R3C- D. R2N- 解：（1） A D B C；（2） C D B A 6.11 比较下列各组化合物进行消除反应时的