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化学复习方略课件版四1讲有机物的组成结构与性质
(3)消去反应。 原理:“只下不上”,消去反应的概念中明确指出必须从1个 分子中脱去小分子。即醇的分子间脱水不属于消去反应,而 属于取代反应。 包括:①卤代烃脱卤化氢(NaOH醇溶液、加热);②醇分子内脱 水(浓硫酸、加热)。要注意相连碳的邻碳上必须有氢原子, 才可以发生消去反应。 (4)氧化反应。 原理:去氢或加氧。 包括:有机物的燃烧,烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性 KMnO4氧化,醛、葡萄糖被银氨溶液或新制的Cu(OH)2溶液氧 化。 (5)还原反应。 原理:加氢或去氧。 包括:醛的加成。 (6)聚合反应(含加聚反应和缩聚反应)。 ①加聚反应原理:含有不饱和键的有机物,打开不饱和键相 连。包括:烯烃、炔烃的加聚等。 ②缩聚反应原理:生成聚合物的同时,还有小分子生成。包 括:苯酚与甲醛,多元醇与多元羧酸,氨基酸生成多肽等。 (7)显色反应。 原理:部分有机物与某些特殊物质呈现出不同的颜色。 包括:酚与FeCl3溶液,蛋白质与浓硝酸等。 【变式训练】下列关于HOOCCH=CHCOOH的说法不正确的是( ) A.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 B.能与Na2CO3或HBr反应 C.能与新制Cu(OH)2反应 D.1 mol 该物质完全燃烧消耗5 mol O2 【解析】选D。HOOCCH=CHCOOH中含有碳碳双键,故能被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色、与Br2发生加成反应使 溴的CCl4溶液褪色、与HBr等加成;因分子中含有—COOH,可 与新制Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应;由该物质(分子式为C4H4O4) 完全燃烧的方程式:C4H4O4+3O2 4CO2+2H2O可知1 mol 该物 质反应消耗3 mol O2,故只有D项不正确。 热点考向 3 同分异构体的书写与判断 【典例3】分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能结构有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解题指南】(1)关键点:从分子式“C10H14”可知,该物质中 含有一个苯环; (2)切入点:“单取代”说明侧链上有四个碳原子,即为丁基。 【解析】选C。该分子结构中有一个苯环,根据题干要求“单取代”可知:剩余的四个碳原子组成一个基团,该基团取代苯环上的氢原子。由于苯环上所有的氢原子位置相同,所有满足上述条件的同分异构体数目实际上就是丁基的同分异构体数目。丁基有4种同分异构体,所以该题选C。 【方法归纳】限定条件的同分异构体书写的限制信息 与卤素原子、羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子 卤代烃、醇一定条件下不能发生消去反应 含酯基、肽键 能发生水解反应 含—OH、—COOH等 能与Na反应放出氢气 含酚羟基—OH、—COOH、酯基等 能与NaOH溶液反应 含—CHO(如醛类、甲酸、甲酸酯等) 能发生银镜反应 含酚酯结构 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 含酚羟基—OH 与FeCl3溶液发生显色反应 含—COOH 与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体 性 质 方 面 限 制 有机物分子中的官能团或结构特征 常见限制性条件 含连四个不同原子或原子团的碳原子 含有手性碳原子 含醛基和苯环、甲酸某酯、氨基在α位 属于芳香醛、甲酸酯、α-氨基酸等 ①2个不同取代基,且在对位; ②3个取代基,且2个相同,结构对称等 苯环上有两种不同环境的氢原子 ①处于对位的2个相同的取代基; ②处于间位的3个相同的取代基 苯环上只有一种不同环境的氢原子 结构对称 一氯代物只有一种 结 构 方 面 限 制 有机物分子中的官能团或结构特征 常见限制性条件 【变式训练】1.俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损 伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如下图所示,下 列说法正确的是( ) A.该有机物的分子式为C7H6O3 B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应 C.该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应 D.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 【解析】选C。 A项中根据该物质的键线式,其不饱和度为4,则其分子式为C7H8O3,故该项错误;B项中1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应,故该项错误;D项中其不存在一种能发生银镜反应的芳香族同分异构体(其不饱和度超过4),故该项错误。 2.已知 和 (a、b分别代表不同的原子或原 子团)互为同分异构体。据此推断1-丁烯(CH2=CH—CH2—CH3) 的一氯取代产物共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【解析】选C。1-丁烯中有4种化学环境不同的氢原子
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