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大学有机化学反应方程式总结
《有机总结》
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成
（1）
X
HX
R CH CH2 R CH CH3
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
H C + H C
3 X 3
+ CH 主
快 CH CH3 3
X
H C
3
+
CH2 + H
H C + H C X
慢 3 X 3 次
+
CH2
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
（2 ）
HBr
R CH CH2 R CH2 CH2 Br
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理 （略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
Br HBr
H C CH CH Br CH CH CH Br
3 2 3 2 2
H C
3 HBr
CH2 +
H Br
+
H C CH CH H C CH CH3
3 3 3
Br
2、硼氢化—氧化
1)B H
2 6
R CH
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