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醛酮72上课用2
* * 9.2.2 α—氢的反应 羰基的吸电子诱导效应 σ – π超共轭效应 1. 酮---烯醇互变异构 这种能够互相转变而又同时存在的异构体叫做互变异构体。酮和烯醇的这种异构现象就叫做酮—烯醇互变异构现象。 +H+ R-C=CHR′ OH -H+ 极少 酮式（24%） 烯醇式（76%） 2. 卤代和卤仿反应 酸催化或低温下，主要得到一取代产物 冷却 含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。 碘仿反应: 试剂：I2+NaOH； 现象：黄色CHI3沉淀。 碘仿反应用于鉴别以下结构： [ O ] 练习：下列物质哪些能与NaHSO3反应？ 哪些能与NaIO反应？ NaHSO3——醛、脂肪族甲基酮、8个C以下脂环酮。 NaIO —— 甲基酮和乙醛、甲基醇和乙醇。 √ √ √ √ √ O CH3CH2–C–CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2CHO O CH3CH2–C–CH3 OH CH3CH2CHCH3 O –C–CH3 O –C–H O √ √ √ 应用 A . 用于鉴别乙醛、甲基酮、和 B. 合成少一个碳的羧酸 3. 羟醛缩合------含α-氢的醛在 的作用下发生缩合反应 稀 增碳 （1） 历程： 产率较低 有α-氢 的酮也可发生缩合反应 CH3–C–CH2–CH2–C–CH3 O O O O 二元醛酮发生分子内羟醛缩合，生成稳定的5、6元环 O O O O 例 （2） （3）芳醛交叉缩合——Claisen-Schmidt反应 3-苯丙烯醛 + CH3CH=O –CHO –CH=CHCH=O HO- (直接脱水) 不含?-H，作为羰基组分 含有?-H，作为亚甲基组分 克来森—施密特反应 4.曼尼希（Mannich）反应 * *
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