醛酮3-(精选·公开·课件).pptVIP

1.与碳亲核试剂的加成 ②和Grignard试剂加成： 格氏试剂具有碳负离子的反应性能，是强亲核试剂。 加成产物水解后生成醇，是制备醇的重要方法。 1.与碳亲核试剂的加成 说明: ①此类反应基本上是不可逆的. ②当酮两侧烃基及格氏试剂体积都很大时,难得到加成产物,换用有机锂即可。 1.与碳亲核试剂的加成 ③ Wittig反应： 磷叶立德(ylide)也称为Wittig试剂，是分子内相邻原子上带有相反电荷的内钅 翁盐。 三苯基亚甲基钅 粦 可用三苯基膦和伯卤代烃或仲卤代烃作用，将生成的盐，在强碱作用下脱去α-氢来制取。 1.与碳亲核试剂的加成 Wittig试剂和醛酮反应，可以在羰基的位置生成碳碳双键。 反应历程：醛或酮和磷叶立德发生亲核加成后再消除，生成烯烃。 反应时通过环状过渡状态协同完成的。 1.与碳亲核试剂的加成 Wittig反应：在合成上具有广泛的用途，常用于在特定位置上形成碳碳双键。 反应特点： 可在温和的条件下进行，不发生重排，产率较高。 烃基上带有双键、三键、羟基、烷氧基、羧基、氨基等官能团，对反应没有影响。 羰基化合物可以是脂肪族、脂环族、芳香族醛酮。 2.与氮亲核试剂的加成 醛或酮和氨及其衍生物加成时，所得到的产物往往不稳定，常进一步脱水生成含有碳氮双键的化合物。 ①和氨反应 醛或酮和氨反应生成羟基胺，羟基胺很不稳定，容易脱水得到亚胺。 2.与氮亲