第十六章β-二羰基化合物.PDF

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2018-10-30 发布于湖北
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第十六章β-二羰基化合物.PDF

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第十六章 β-二羰基化合物 ξ13.4 β-二羰基化合物 ξ13.4 β-二羰基化合物 β-酮酸易于失羧，但β-酮酸酯是稳定的。 O O O O O O R C CH2 C R R C CH2 C OR RO C CH2 C OR β-二酮 β-酮酸酯丙二酸酯 O O CH3 C CH2 C OC H NC CH2 CO O C 2 H5 2 5 乙酰乙酸乙酯氰乙酸酯吸电子基团 O O CH3 C CH2 C OC H 2 5 活性亚甲基烃化和酰化反应一. Claisen酯缩合反应—— β-酮酸酯 1. 乙酰乙酸乙酯的合成 C H ONa CH COOC H CH COOC H 1 2 5 CH COCH COOC H 3 2 5 3 2 5 3 2 2 5 C H OH 2 5 2 H+ 乙酰乙酸乙酯 Claisen酯缩合反应就是酯与含有活泼亚甲基的化合物（酯、醛、酮、腈）在碱性催化剂存在下的缩合反应。历程： C H O- H CH COOC H - 2 5 2 2 5 C H OH CH COOC H 2 5 2 2 5 O O CH COC H CH COOC H CH C 3 2 5 + 2 2 5 3 CH COOC H 2 2 5 OC H 2 5 O O CH3 C CH COC H 2 2 5 OC H