含BOC保护基团的螺吡喃类化合物的合成及其光-影像科学与光化学.PDF

　第２６卷　第２期 影 像 科 学 与光 化 学 Ｖｏｌ．２６　Ｎｏ．２　 　 　 ２００８年３月 ＩｍａｇｉｎｇＳｃｉｅｎｃｅａｎｄＰｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｍａｒ．，２００８ 檭檭檭檭檭殐 檭 殐 檭 殐檭 研究论文殐檭 檭檭檭檭檭 含ＢＯＣ保护基团的螺吡喃类化合物的 合成及其光致变色性能的研究 谷玲燕，张　青，盛巧蓉，薛敏钊，刘燕刚 （上海交通大学 化学化工学院，上海２００２４０） 摘　要：合成了５［Ｎ（叔丁氧甲酰基）氨基］１，３，３三甲基６′硝基吲哚啉螺吡 喃（ＢＯＣＳＰＩ）和５［Ｎ（叔丁氧甲酰基）氨基］１，３，３三甲基６′硝基８′甲氧基 吲哚啉螺吡喃（ＢＯＣＳＰＩＩ）两种光致变色化合物，采用紫外可见光谱法研究了其 在溶液和以不同质量比掺杂在聚甲基丙烯酸甲酯（ＰＭＭＡ）膜中的光致变色性 能．研究表明螺吡喃的高掺杂量不利于其开环和闭环态的转化，ＢＯＣＳＰＩＩ分子中 的甲氧基有利于有色开环体的部花菁的稳定． 关 键 词：螺吡喃；光致变色；染料掺杂膜；聚甲基丙烯酸甲酯 文章编号：１６７４０４７５（２００８）０２００８１０７　　中图分类号：Ｏ６４　　文献标识码：Ａ 光信息存储已成为当今公认的重大科学技术领域的前沿课题之一．有机光致变色材 料作为极具潜力的高性能存储材料，以光子方式记录信息，一旦实用化，将实现人们所期 待的光海量信息存储与高速传输的特性．具有实际应用前景的有机光致变色材料最重要 的特性是成色体必须有足够的热稳定性和光致变色化合物的耐疲劳性．有机光致变色化 合物的光致变色现象是因化合物的结构变化而产生的，如光异构化、键的断裂和二聚或 ［１，２］ 氧化还原等 ．目前，对光致变色的研究大都集中在螺吡喃、螺嗪、二芳基乙烯、俘精 酸酐、偶氮类以及相关的杂环化合物上．其中螺吡喃是研究得较为深入和广泛的一种：在 紫外光照射下，其无色闭环体ＳＰ（Ｓｐｉｒｏｐｙｒａｎ，）螺环上Ｃ—Ｏ键发生异裂生成开环体部花 菁ＭＣ（Ｍｅｒｏｃｙａｎｉｎｅ），该开环体在可见光区有强吸收而呈现紫～蓝色（图１）．不同结构的 化合物以及掺杂在不同的基质中所表现的光致变色行为不同，可以通过改变分子的结构 ［３，４］ （如取代基的性质和位置等） 或将光致变色化合物掺入（包括键合和非键合）高分子 ［５７］ 聚合物或其它材料中 调整其光学和热学性质． 收稿日期：２００７０７１０；修回日期：２００７１１２０． 作者简介：谷玲燕（１９８１），女，主要从事螺吡喃类光致变色化合物的合成及性能研究；张 青（１９６５），男，工学博 士，副教授，研究方向：信息记录材料及功能染料，通讯联系人，电话： ０２１Ｅｍａｉｌ：ａｌｑｚｈａｎｇ＠ ｓｊｔｕ．ｅｄｕ．ｃｎ． ８１ 　　　　８２ 影　像　科　学　与　光　化　学 第２６卷　 　　本文合成了含叔丁氧甲酰（ＢＯＣ）氨基的两种螺吡喃类化合物５［Ｎ（叔丁氧甲酰 基）氨基］１，３，３三甲基６′硝基吲哚啉螺吡喃（ＢＯＣＳＰＩ）和５［Ｎ（叔丁氧甲酰基）氨 基］１，３，３三甲基６′硝基８′甲氧基吲哚啉螺吡喃（ＢＯＣＳＰＩＩ），并分别与聚甲基丙烯酸 甲酯（ＰＭＭＡ）以不同浓度进行掺杂涂膜，研究了掺杂浓度对于二者的光致变色性能的影 响，考察具有此类酰胺取代基团的色团分子在聚合物固体薄膜中的基本光学性质． １　实验部分 １．１　试剂与仪器 主要试剂：２，３，３三甲基２Ｈ吲哚（Ａｃｒｏｓ）；５