炔烃和二烯烃学时数6.PDF

第四章 炔烃和二烯烃（学时数：6） 一、教学目的和要求 1．掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质，了解炔烃的物理性质； 2．掌握炔烃和二烯烃的命名； 3．理解炔烃与烯烃加成反应的差异及共轭二烯烃的1，2-加成反应 和1，4-加成反应； 4．掌握共轭体系及共轭效应； 5．掌握炔烃的制备，了解一些重要的炔烃和二烯烃的用途； 6．理解速度控制和平衡控制的概念； 二、教学重点 1. 基本概念：sp 杂化、双烯合成、共轭加成、Lindlar 催化剂及选 择性还原等 2. 炔烃和二烯烃的命名和结构特征 3. 共轭二烯烃的性质：共轭加成、双烯合成反应等 4. 末端炔烃的性质及应用 三、教学难点 炔烃和烯烃亲电加成反应活性的比较；共轭效应的概念 四、教学方法 课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 五、教学内容 ·32 · 烃和二烯烃都是通式为C H 的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱 n 2n-2 和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体， 但结构不 同，性质各异。 §4—1 炔 烃 （一） 炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔，我们以乙炔来讨论三键的结构。 现代物理方法证明，乙炔分子是一个线型分子，分之中四个原子排在一条直线 上，其结构为： 0.106nm 0.12nm H C≡ C H 180° 杂化轨道理论认为三键碳原子既满足 8 电子结构和碳的四价，又形成直线型分 子，故成键时采用了SP杂化方式 . 1. sp杂化轨道 激发 杂化 2p 2p p 2s 2s sp 杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成分），剩下两个未杂化的 P 轨道。两个 sp 杂化轨道成 180 分布，两个未杂化的 P 轨道互相垂直，且都垂 直于sp杂化轨道轴所在的直线。 py pz sp sp 180° sp 三键碳原子的轨道分布图 两个 的空间分布 2. 三键的形成σ ·33 · π π π H σ C σ C σ H π H C H 乙烯分子的成键情况 乙炔的电子云