有机化学实验(上).DOC

PAGE PAGE 25 實驗一 : 從茶葉中分離出咖啡因成分 (Isolation of Caffeine from Tea) 目的 : 本實驗是學習如何利用溶劑將咖啡因從茶葉中分離出來，以及學習利用昇華法達到純化咖啡因之目的。 咖啡因的用途 : 咖啡因是一種生物鹼，在天然物中被歸類為黃嘌呤(xanthine)，最早是在1821年由咖啡中分離出來。咖啡因可以有效的刺激中樞神經系統、增加警覺性、趕走睡意及增加思考能力。 原理 : 萃取：通常一個有機反應的反應物包含溶劑、無機物質和有機物，在分離　　 　　　　操作過程中，水會被加入反應物中，藉以溶解無機物質，再加入有 　　　　機溶劑將有機物溶解，然後利用有機溶劑與水不互溶的特性，將有 　　　　機物分離出來。 昇華：昇華即是固態物質隨著溫度的上升不經由液態，直接變成氣態物質　 　　　　的物理現象。利用昇華法來純化的優點有： 　　　　(1)不需使用溶劑 　　　　(2)比再結晶的純化方法快 　　　　(3)純化之化合物純度最高。 所以昇華是將揮發性物質自非揮發性物質中分離出來的最有效方法之一。 試劑反應物與產物之物理性質 : M.M mg mL mmol mp. (℃) bp. (℃) 硫酸鈉 142 300 2.11 884 二氯甲烷 85 8 -97 39~40 碳酸鈉 106 500 4.71 851 咖啡因 194 236 注意事項 : 在萃取時，注意不要讓有機溶劑濺到身體。 在昇華時需緩慢加熱，讓咖啡因能充分的凝結成晶體。 實驗步驟 : 取一50 mL燒杯，於燒杯中加入20mL水中並置於加熱板上，蓋上錶玻璃加熱至沸騰後，把一茶包平放在燒杯底部，並蓋上錶玻璃，持續加熱15分鐘 　 (加熱過程中用一試管輕壓茶包，若水液蒸發，用滴管加水補充)。 過濾茶包，再用2 mL熱水沖洗茶包，輕壓茶包中的溶液，收集所有濾液，用滴管將濾液移到2支離心管中。 取500 mg碳酸鈉分別加入離心管中，蓋上螺旋蓋略為搖晃至固體完全溶解。 將茶液冷卻至室溫，分別在離心管中加入3 mL二氯甲烷，蓋上螺旋蓋略為搖晃30秒，然後將混合物靜置數分鐘，若有機層與水層中間有一乳化層，則輕拍管壁後，再靜置數分鐘，打開蓋子洩壓。 小心用滴管將下層有機溶液取出置入試管內，並避免將水層取出。 再加3 mL二氯甲烷入水層萃取，重複步驟四與步驟五兩次。 收集上述有機層，加入3~4微匙硫酸鈉乾燥，靜置10~15分鐘，若發現結成塊狀，用微匙攪拌。 用滴管將有機溶液取出，置入已知重量的25 mL的錐形瓶中(要避免將硫酸鈉也取出)，置於溫水浴 (約40℃)，在通風櫥下緩和加熱，以乾燥的空氣 用滴管加入0.5 mL二氯甲烷溶解粗產物，將其移到5 mL錐底試藥瓶內，置於溫水浴中，以乾燥的空氣在液體表面吹送，將溶劑移除後，再利用昇華管純化咖啡因粗產物。所使用昇華管之內管加入冰水，各個連接點需旋緊，咖啡因粗產物因加熱便會昇華成氣體，然後在內管冷凝下來，得到純咖啡因。 收集昇華之咖啡因結晶物，稱重並測熔點及計算產率。 微量昇華裝置圖 實驗前測驗題 : 萃取時，二氯甲烷層在水層的（1）上方（2）下方（3）混合在一起。 萃取是利用有機溶劑與水的何種特性，將有機物分離出來？（1）不互溶（2）互溶（3）比重。 下列何種純化方法所需溶劑最少或不需要（1）萃取（2）昇華（3）管柱層析。 在萃取過程中，咖啡因會溶解在（1）有機層（2）水層（3）以上皆是。 下列何種物質也有昇華的特性（1）CO2 (S)（2）CH2Cl2 (S)（3）H2O (S) 何謂昇華？（1）液態變成氣態（2）固態變成氣態（3）固態變成液態。 下列何者為萃取時常用的乾燥劑？（1）硫酸鎂（2）硫酸鈉（3）氯化鈣（4）以上皆是。 實驗後習題 : 本實驗之相關步驟裡為何要加碳酸鈉？ (1) 中和葉酸 (2) 氧化反應 (3) 還原反應 利用昇華作為純化方法的優點為何？ (1) 不需使用溶劑 (2) 比再結晶的純化方法快 (3) 純化之化合物純度最高 (4) 以上皆是。 為什麼CO2 (s) 被稱為乾冰？ （1）液態變成氣態（2）固態變成氣態（3）固態變成液態。 咖啡因在天然物中被分類為 (1）黃嘌呤（2）嘌呤（3）烏頭鹼。 實驗二 : 以水蒸汽蒸餾法提煉柑橘中的精油成分 (Steam Distillation of Essential Oils from Citrus Species) 目的 : 本實驗是學習如何利用水蒸汽蒸餾法分離柑橘類果實皮層的精油成份，並進一步瞭解如何應用此法分離揮發性較高的天然物。 精油的用途 : 精油可在植物的腺體或細胞間隙中發現，它幾乎存在於整株植物