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生物化学简明教程__4章 糖
第四章 糖类;糖类的组成:由碳、氢、氧三种元素组成,可由实验式Cn(H2O)m表示。由于式中碳氢比例与水相同,故过去将糖类称为碳水化合物;糖的分类 ;4.1单糖;一、单糖的构型;糖的构型以L或D型的甘油醛为欸参照物。以离醛基(酮基)最远的一个不对称碳原子为准。羟基在右为D型;羟基在左为L型;二、单糖的结构;2015/11/22;;;三、单糖的构象 ;4.2 重要的单糖及衍生物 ;赤藓糖;核糖;葡萄糖;木酮糖;阿洛酮糖;糖醇
糖醇较稳定,有甜味。
山梨醇用于合成维生素C;
甘露醇在临床上用于降低颅内压和治疗肾衰;
核糖醇参与核黄素的合成,是FMN和FAD的组成成分;
木糖醇是无糖咀嚼胶的成分,糖醛酸途径的中间物;
肌醇常以游离态存在于肌肉、心脏、肺、肝脏中;常见糖醇结构;糖酸;脱氧糖
2-脱氧核糖是DNA的组成成分;植物和微生物含有鼠李糖、岩藻糖等脱氧糖。;氨基糖
糖中的羟基为氨基所取代称为氨基糖。
常见的D-氨基葡萄糖、氨基半乳糖、N-乙酰神经氨酸;糖苷
糖的半缩醛羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛结构称为糖苷,形成的化学键为糖苷键。
糖苷键对碱稳定,易被酸水解。
糖苷的作用:
皂角苷有溶血作用,
苦杏仁苷有止咳作用。
人参皂苷有抗疲劳、抗感染等功效。
糖苷中常见的糖基有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等,配糖体有醛类、醇类、酚类、固醇类等多种类型的化合物。 ;寡糖是少数单糖(2~10个)缩合的聚合物。低聚糖通常是指20个以下的单糖缩合的聚 合物。
构成激素、抗体、生长素的重要分子;
覆盖细胞表面,是细胞间识别的物质基础。
最常见的寡糖是二糖, 麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。
功能:低聚糖具有防病抗病及增强健康等生理功效,被称为功能性食品,
寡糖的结构可用符号表示,如麦芽糖为:
O-α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp; 蔗糖 常用食糖,甜度大,易结晶,易溶于水,是植物糖类运输的主要分子,无还原性,由一分子?-D-葡萄糖和一分子?-D-果糖组成.;乳糖 存在于人乳(5~7%)和牛乳(4%)中,分子式C12H22O11,还原糖,葡萄糖和乳糖。;麦芽糖又称饴糖,分子式:C12H22O11,具还原性,稀酸、麦芽糖酶水解,产物为两个D-(+)-葡萄糖;纤维二糖 纤维素的结构单位,分子式C12H22O11,还原糖,水解为2分子?-D-(+)-葡萄糖,;4.4 多糖(Polysaccharides)
由许多单糖或单糖衍生物聚合而成,缩合时单糖分子以糖苷键相连,一般无甜味、无还原性、酸或酶的作用下可水解为双糖、寡糖或多糖,重要的有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖等。可分为同多糖和杂多糖。 ;4.5 多糖代表物
掌握各种同多糖的基本结构, 特别是淀粉(starch)、糖原(glycogen)、右旋糖苷(dextran)、纤维素(cellulose)、壳多糖(chitin)的结构特点,在生产和科研中有重要意义。
4.5.1 淀粉(Starch)
直链淀粉平均250~300个?-D-葡萄糖通过?-1, 4糖苷键相连,旋转卷曲成螺旋状,每6个Glc残基盘旋一圈,与KI-I2呈(深)兰色。水解的唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。
支链淀粉由2000~22000个Glc残基组成,大约每24~30个葡萄糖就有一个?-1,6糖苷键的分支,与KI-I2呈紫(红)色。水解时只生成一种双糖(+)麦芽糖。;淀粉可以分为:支链淀粉和直链淀粉。通过α (1 → 4)糖苷键相连, 支链淀粉的分支处是α (1 → 6)。 支链淀粉具有高度的分支结构,每隔20-30个单糖残基就存在一处支链。;淀粉的结构;淀粉显色;糖原(Glycogen);纤维素(Cellulose);纤维素的结构:
(a)纤维素链上连个糖单元D-葡萄糖通过β(1→4) 糖苷键相连;
(b)两条相互平行的纤维素链。D-葡萄糖残基构象通过氢键相连。
;右旋糖酐(dextran)
利用微生物制造的右旋糖酐,是由许多Glc通过?-1,6、?-1,4、?-1,3糖苷键组成的多糖。
相对分子质量平均在75000左右的为高分子质量右旋糖酐,是一种血浆代用品,用于提高血浆胶体渗透压,使组织的水分渗透到血中,维持血容量,临床用于出血性休克和创伤性休克。
;4.5.6 壳多糖(几丁质)
自然界中每年生物合成的资源量高达10亿吨,是地球上仅次于植物纤维的第二大生物资源。
由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β
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