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总 复 习 6、鉴别下列各组化合物 两类定位基 命名时遵守: 官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。 B. 最低系列原则 选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。 取代基的定位作用在合成上的应用 芳烃侧链（烃基）上的反应 （1）卤化反应 (2) 氧化反应 均被氧化成苯甲酸 侧链上无α－H者则不被氧化 休克尔(Hückel)规则：具有平面的离域体系的单环化合物，其π电子数若为4n+2(n=0，1，2，…整数)，就具有芳香性。 Hückel规则 １． １个π键为２ ２． １个碳正离子为０ ３． １个碳负离子为２ ４． １个碳自由基为１ ５． １个sp2杂化碳原子为１ π电子数的计算方法： 判断下列化合物有没有芳香性 A. 官能团优先次序规则： 将排在前面的官能团做为母体； 排在后面的官能团做为取代基。 多官能团化合物的命名 C. 大小次序规则 大小次序规则见P25烯烃的Z,E-命名法。 有多个取代基或官能团时，其列出顺序遵守“大小次序规则”，较小的基团先列出。 对胺基苯磺酸 2,4,6-三硝基甲苯 邻羟基苯甲醛 OH＞COOH ＞CH3 ＞H (R)-(-)-乳酸 (S)-(+)-乳酸 第八章 立体化学 第九章 卤代烃 主要内容 卤代烷的类型和命名 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理 卤代烷的消除反应消除反应的E2机理和E1机理，消除的Zaitsev取向。 （1） 水解反应 （2） 与氰化物的反应（氰解反应） （3） 与醇钠的反应（醇解反应） （4） 与氨的反应（氨解反应） （5） 与金属炔化物的反应 （6） 与硝酸银醇溶液反应 （7） 与碘化钠丙酮溶液反应（卤离子交换反应） 卤代烷的亲核取代 与氰化钠作用 在NaCN的醇溶液中进行，得腈。 该反应是增长碳链的方法之一（增加一个C） 与硝酸银作用 在醇溶液中进行，得卤化银沉淀及硝酸酯。 反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷 此反应可用于区别伯、仲、叔卤代烷 不同卤素的反应活性：RI RBr RCl 卤离子交换反应 生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀，此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。 反应活性：伯卤烷＞仲卤烷＞叔卤烷 7. 将下列各组化合物按照与指定试剂反应的活性大小排列次序，并解释理由。 （1）按与AgNO3的醇溶液反应活性大小排列下列化合物： （a）（A）1-溴丁烷；（B）1-氯丁烷；（C）1-碘丁烷 (b)（A）2-溴丁烷，（B）溴乙烷；（C）2-甲基-2-溴丁烷 （2）按与KI的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物： （A）2-甲基-3-溴戊烷；（B）2-甲基-1-溴戊烷；（C）叔丁基溴。 答案：(a): CAB (b): CAB 答案：BAC 消除反应 查依采夫规则: 脱去含氢较少的碳上的氢原子,即生成双键上烷基取代较多的烯烃 亲核取代反应条件：NaOH/H2O 消除反应条件：KOH/?、 KOH/醇、 NaOR/醇 * 第二章 烷烃 教学要求 了解并掌握烷烃的命名、物理性质（沸点、熔点的变化规律） 掌握烷烃的氯代，烷烃卤代的自由基机理 了解自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止） 掌握卤代反应的选择性，自由基的稳定性 2,3,5,5-四甲基庚烷 2,3-二甲基戊烷 ? 命名： 主链的选择 最长的碳链为主链 取代基最多的链为主链 编号规则 a. 靠近取代基一端开始编号 b. 使简单(小)取代基编号最小 写名称 沸点比较： 直链烷烃，碳数↑ 则沸点↑。 同分异构体，直链比支链沸点高 下列物质沸点由高到低的次序为： （ ） A. 辛烷 B. 2,3-二甲基己烷 C. 2,2,4,4-四甲基丁烷 2 . 下列物质沸点由高到低的次序为: （ ） A 正戊烷 B 新戊烷 C 异戊烷 ACB ABC 3oR· 2 oR· 1oR· CH3· 自由基的稳定性 3oR+ 2 oR+ 1oR+ CH3+ 碳正离子的稳定性——缺电子(供电基团，使体系稳定) CH3- 1oR- 2 oR- 3 oR- 碳负离子的稳定性——富电子(吸电基团，使体系稳定) 2. 下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序为 : 1．下列自由基的稳定性由大到小的顺序为: BDCA BDCA 第三章 烯烃、二烯烃 主要内容 烯烃的结构和命名