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第3章 有机合及其应用 合成高分子化合物
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成（第2课时） 问题回顾 1.分别列举一个增长碳链和缩短碳链的具体方法。 2.列举引入-OH的方法。 欣赏后分析下列问题： 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？ 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？ 设计有机合成路线的基本思路 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 设计背景 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 汇报总结 任务2：找出可能的合成路线。 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 成功体验：利用逆推法设计乙二酸二乙酯的合成路线 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 概括整合 有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思路 2.学习一种典型的设计方法---逆推合成法 ⑴逆推合成法的一般程序 ⑵实际应用演练 作业 P107： 3、4 * -COO- -C≡N 官能团的变化 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键 3个C 2个C 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 官能团的变化 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 无变化 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 先消去后加成 逆推法的一般程序示意图 观察目标化合物分子的结构 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 优选合成路线 碳骨架特征及官能团的种类和位置 碳骨架的构建 官能团的引入或转化 （符合化学原理、操作安全可靠） 步骤尽量简单 原子经济性 符合绿色合成思想 原料绿色化 试剂和催化剂无公害性 原子经济性 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: *
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