《第二节芳香烃(苯)》精选课件.ppt

选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 问题: 将下列物质分类,并说明分类标准? 　　 一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH (2) 结构式 (3) 结构简式 （4）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 （5）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 反馈练习 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ） 【复习】回忆苯的物理性质？ 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 3、苯的化学性质 苯的磺化反应（取代） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 【思考与交流】填空 P37 【链接1】 从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该产物 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。 烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦ 芳香烃：④⑧⑨⑩ 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是：苯 苯 甲苯 萘 蒽 C7H8 C10H8 C14H10 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 苯分子中的 σ键模型 已知苯分子具有平面正六边形结构， 6个碳原子之间的键完全相同，你能否用同分异构的思想，证明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的事实？（类比甲烷正四面体的结构的证明） 学 与 问 1、下列哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 BC 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？ 2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（P37） 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟 + Br2 Br + HBr FeBr3 说出反应条件？ *溴苯是密度比水大的无色液体 *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式：水浴加热 苯磺酸 浓硫酸 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) （环己烷） +3 H2 Ni + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。 能燃烧 易取代 难加成 难氧化  加热加压 镍做催化剂，加热 C6H12 苯与氢气发生加成反应 50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与浓硝酸发生取代反应 液溴. 铁粉做催化剂 C6H5Br +HBr 苯与溴发生取代反应 反应条件 反应的化学方程式 C6H6+Br2 C6H6+3H2 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如何控温 4.产物提纯等 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热 【苯与溴的实验设计】 A C D 【链接2】 1.反应最后苯和