有机化学少学时课件第章 饱和烃.pptVIP

* 第2章 饱和烃第1节 烷烃 烷烃：指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 2.2 烷烃的命名 2.3 烷烃的结构 2.4 烷烃的构象 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 2.7 烷烃的天然来源 2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。 例如： 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 同系列和同系物 -11.73℃ 沸点： -0.5 ℃ 同分异构体，同分异构现象，构造异构体 同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 系差：“CH2”称为系差。 烷烃构造异构体的数目 2.2 烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子 2.2.2 烷基 (1) 常见烷基 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基 (2) 常见亚烷基 2.2.3 普通命名法(习惯命名法) 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 (1) 选取包含支链最多的最长碳链为主链 (2) 按“最低系列”原则编号 2.2.4 衍生命名法 2.2.5系统命名法 a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b． “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c．相同取代基合并表示。 (3) 命名 5-丙基-4-异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 9 8 7 6 5 4 3 2 1 (4) 支链的命名 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 2.3.1 碳原子轨道的sp3杂化 2.3 烷烃的结构 每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分 sp3杂化轨道形状 碳原子的sp3杂化轨道 键角为 109.5° 原子 轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。 例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。 相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个 C－Cσ键。 甲烷 乙烷 2.3.2 甲烷等分子的结构 σ键的形成及其特性 甲烷 正丁烷 σ键的特性: 成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大，可极化性较小 。 2.3.3 烷烃分子的模型 球棍模型(Kekulé模型) 比例模型(Stuart模型) 2.4 烷烃的构象 2.4.1 乙烷的构象 由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 重叠式(顺叠式)构象 交叉式(反叠式)构象 重叠式(顺叠式)构象 交叉式(反叠式)构象 透视式 Newman投影式 乙烷不同构象的能量曲线图 交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定。 2.4.2 丁烷的构象 对位交叉式(反错式) 部分重叠式(反叠式) 邻位交叉式(顺错式) 全重叠式(顺叠式) 正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。 正丁烷不同构象的能量曲线图 直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。 一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体。 碳原子数相同 时，含支链多的烷烃沸点低。 沸点(bp) 2.5 烷烃的物理性质 相对密度 烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。 溶解度 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。 熔点(mp) 直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加。一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷