高中有机化学反应类型归纳及期末复习.docVIP

PAGE PAGE 1 有机化学反应类型归纳及复习2015.6.9 一、取代反应　　1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。　　2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 物质：、苯、、苯酚、甲苯 烷烃和卤素单质的反应是自由基机理，在溴水中无法均裂成·Br,不能发生取代反应。 烷烃和卤素单质的反应是自由基机理，在溴水中无法均裂成·Br,不能发生取代反应。烯烃与卤素单质的反应属于亲电加成 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X） + 卤化氢（HX） （2）苯及苯的同系物卤代 条件：催化剂（Fe），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 （3）卤代烃水解 条件：NaOH水溶液。其中水是反应物，NaOH能促进水解平衡向右移动 C2H5-Br + H-OHC2H5OH + HBr； 生成的HBr能与NaOH继续反应：NaOH+HBr?NaBr+H2O 两个方程式综合起来，也可以写成：C2H5-Br + NaOHC2H5OH + NaBr 醚键： R-O-R（4 醚键： R-O-R 成醚：CH3CH2-OH + H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O (乙醇) （乙醚） 卤化：CH3CH2—OH + H—BrCH3CH2Br + H2O （5）酚：卤化、硝化 （6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R′R-COO-R′+ H2O （7）酯水解←酯化反应 条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH；RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 二、加成反应　　1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 羰基 （tāng jī） ：由碳和氧两种 羰基 （tāng jī） ：由碳和氧两种 HYPERLINK /view/21855.htm \t _blank 原子通过双键连接而成的有机 HYPERLINK /view/49385.htm \t _blank 官能团（C=O) 酮基：—CO— （1）C=C与H2、X2、HX、H2O： （2）C≡C与H2、X2、HX、H2O： （3）苯与H2 （4）醛、酮与氢气加成： （5）油脂氢化： 2．加成反应有两个特点：　　①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。　　②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。　　说明：　　1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。　　2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。　　3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 三、消去反应←加成反应　　1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。　　2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （1）卤代烃消去HX CH CH2 H Br NaOH醇溶液 CH2 CH2 + HBr CH2 在卤代烃的消去反应中，碱是反应物，醇是提供反应环境的溶剂，因为生成的乙烯能溶于醇中，同时反应物中的碱能与HBr发生反应，使反应不断向生成乙烯的方向移动。 对于2-溴丁烷来说，发生取代反应时，生成含取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称性好，分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。 在醇的消去反应中，浓硫酸既起催化剂的作用，又起脱水剂的作用，也能促进反应不断的向生成乙烯的方向进行。 （2）醇消去H2O：CH3CH2OHCH2=CH2?+H2O （实验室制乙烯） 3．反应机理：相邻消去　　发生消去反应，必须是与羟基 （-OH）或卤素原子（-X）直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。　　加成反应和消去反应是对立统一的关系：饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。 四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。1．加聚反应：　　由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。