《中南大学有机化学—第七章醇酚醚》-课件.pptVIP

环氧乙烷 环氧乙烷是环氧化物中结构最简单、性质特殊的环状醚。由于其分子中存在着具有张力的三元环的结构，与环丙烷相似，易发生加成开环反应，与多种含活泼氢的化合物以及某些亲核试剂反应，生成多种不同类型的化合物，在有机合成中非常有用。 如何由乙醇制备正丁醇？ 关键之处：Grignard试剂与环氧乙烷的加成 乙烯直接氧化法： 乙烯和空气或氧气在催化剂存在下，直接气相氧化生成环氧乙烷。 氯醇法： 乙烯经次氯酸化生成氯乙醇，然后与氢氧化钙经皂化生成环氧乙烷。 取代环氧乙烷开环反应的方向 对于不对称的取代环氧乙烷，其开环方向与反应的酸碱条件密切相关。 在碱性条件下，是按SN2机制进行的。亲核试剂主要进攻含取代基较少（空间位阻小）的环碳原子。 酸性条件下：亲核试剂主要进攻取代基较多的环碳原子。 部分碳正离子性质 1、用化学方法鉴别下列各组化合物 Lucas试剂 苯甲醚溶于 浓的强酸 （1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇； （2）苯甲醇、苯酚和苯甲醚； （3）丙三醇、1,3-丙二醇和苯酚。 2、按要求给予下列各组化合物排序 c＞a＞d＞b c＞a＞b （1）在水中的溶解度 a 正丁醇 b 环戊烷 c 甘油 d 正辛醇 （2）与氢溴酸反应的速度 a 异丙醇 b 正丙醇 c 烯丙醇 3、试比较下列化合物的酸性强弱 （5） （2） （4） （