离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应-催化学报.PDFVIP

2011 Chinese Journal of Catalysis Vol. 32 No. 12 文章编号: 0253-9837(2011)12-1875-05 DOI : 10.3724/SP.J.1088.2011.10757 研究论文: 1875~1879 离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应 张利锋, 杨四娟, 高国华* 华东师范大学化学系, 上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室, 上海 200062 摘要: 以离子液体 1- 丁基-3- 甲基咪唑乙酸盐 ([bmim]OAc) 为催化剂, 以芳香胺和碳酸丙烯酯为原料, 一步合成了 5- 甲基-3-芳 基噁唑烷-2-酮. 系统考察了反应温度、反应时间以及催化剂用量对反应性能的影响. 在优化的反应条件下, 5- 甲基-3-苯基噁唑 烷-2-酮的收率可达 99%. 研究了离子液体阴阳离子结构对反应性能的影响, 发现不同阳离子离子液体的催化活性顺序为 1- 丁 基-3- 甲基咪唑 ([bmim]) 1,2- 二甲基-3-丁基咪唑 ([bmmim]) 1- 丁基吡啶 ([bpy]), 与其中阳离子在催化过程中提供氢键的能 力一致; 不同阴离子离子液体的催化活性顺序为 OAc Cl Br BPh4 , 与其中阴离子在催化过程中接受氢键的能力一致. 离 子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯的反应. 离子液体[bmim]OAc 催化剂可重复使用 5 次, 其活性未见明显下降. 关键词: 离子液体; 芳香胺; 碳酸丙烯酯; 协同催化; 5- 甲基-3-芳基噁唑烷-2-酮 中图分类号: O643 文献标识码: A 收稿日期: 2011-07-27. 接受日期: 2011-09-21. *通讯联系人. 电话: (021 电子信箱: ghgao@ 基金来源: 国家自然科学基金 ; 上海市重点学科建设项目 (B409). The Reaction of Aromatic Amines with Propylene Carbonate Catalyzed by Anion-Cation Cooperativity in Ionic Liquids * ZHANG Lifeng, YANG Sijuan, GAO Guohua Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes, Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062, China Abstract: Ionic liquid 1-butyl-3-methyl-imidazolium acetate ([bmim]OAc) effectively catalyzed the reaction of aromatic amines with pro- pylene carbonate to 5-methyl-3-aryloxazolidin-2-one. The effects of reaction te