化学专业-旋光异构.pptVIP

2 含有两个相同的手性碳的分子 两个相同的手性碳：是指两个手性碳上所连的四个基团完全相同。 酒石酸的两个手性碳原子是相同的： * * 酒石酸也可以写出四个构型的Fischer投影式。 4 内消旋酒石酸分子中有一个对称面，不是手性分子， 没有旋光性。 两个手性碳上所连的四个基团优先次序为： —OH —COOH —CH(OH)COOH —H。 R R S S R S 1 2 3 构型3和4表面上看呈镜像关系，但它们是同一种分子，称为内消旋体(meso)。 R S 内消旋体：虽有手性碳原子，但由于分子的内部作用而失去旋光性的分子。 酒石酸构型异构体的总数为3 22，包括一个左旋体，一个右旋体，和一个内消旋体。 左旋体和右旋体等量混合可组成外消旋体。 内消旋体在分子内部旋光性互相抵消。 内消旋体和左旋体或右旋体之间不呈镜像关系，属非对映异构体。 环己烷衍生物 顺-1,2-二甲基环己烷的椅式构象，没有对称面和对称中心，是有手性的。 转环 120o 在室温下迅速转环，变成其对映体，且含量各占一半，使对偏振光的影响互相抵消，不显示旋光性。 转环 反-1,2-二甲基环己烷，两个甲基在e键或a键位置时，都没有对称面和对称中心，是有手性的。 转环 但不能通过转环作用变成其对映体，因此，反-1,2-二甲基环己烷有旋光性。 这刚好和从立体结构分析所得的结果一致，因此可以