β-吡喃葡萄糖基.PPT

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 第十四章 糖类化合物 第一节 糖的分类 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第三节 寡糖 双糖可由二个相同或不同的单糖分子脱水而成。 因此双糖也是一种苷 双糖的物理性质与单糖相似。是否具有变旋光作用则要看双糖分子中是否还保留有游离的苷羟基。 什么 单糖？ 对于二糖的化学结构，必须明确： 什么 -OH？ 什么 苷键（α-型还是β-型）？ 双糖根据其是否具有还原性又分为还原糖和非还原糖两类。 甘蔗和甜菜中含量最多，故俗称蔗糖或甜菜糖, 甜味仅次于果糖。蔗糖被稀酸水解，产生等量的D-葡萄糖和D-果糖。无还原性和变旋光作用，说明结构中已无半缩醛羟基。 β-D-呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷 α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 α,β -1,2-苷键 一、非还原性双糖-蔗 糖 转化糖 (一) 麦芽糖 一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。 一、还原性双糖 - H2O 1 4 4 1 ?-1,4-苷键 ?-1,4-苷键 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 ?- - H2O 上页 下页 首页 1 4 4 1 ?-1,4-苷键 ?-1,4-苷键 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 ? -D-吡喃葡萄糖基- (1,4)- ? -D-吡喃葡萄糖 ?- 变旋光性，还原性，成苷，成脎 (一) 麦芽糖 一个D-葡萄糖的a-苷羟基与另一个D-葡萄糖的C4-OH脱水而形成的a-葡萄糖苷, 二者以α-1,4-苷键结合。 一、还原性双糖 (二) 纤维二糖 (+)-纤维二糖由纤维素部分水解得到。它是 β-葡萄糖苷，两个D-葡萄糖单位以β-1,4苷键结合。 4-O-(β-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖 β-1,4 苷键 苦杏仁酶专一水解β-糖苷键； 被苦杏仁酶水解生成两分子的D-葡萄糖 (+)-纤维二糖、(+)-麦芽糖：还原糖，有变旋现象。 二者只是苷键的构型不同, 但生理上却有很大差别。 (+)-麦芽糖：有甜味，可在人体内分解消化。 (+)-纤维二糖：无甜味，不能被人体消化吸收。 (+)-纤维二糖，无甜味 (+)-麦芽糖，有甜味 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中, 人乳汁中含量为7~8%, 牛乳中含量为4~5%。 它是半乳糖的β-苷羟基与葡萄糖的C4-OH失水而成的 β-半乳糖苷, 二者以 β-1,4苷键结合。 (三) 乳糖 (+)-乳糖： 4-O-(β-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖 (+)-乳糖不易溶解, 几无甜味, 有变旋光现象和还原性。医药上利用其吸湿性小作为药物的稀释剂以配制散剂和片剂。 三、环糊精 简称CD ，各葡萄糖单元均以α-1，4-糖苷键首尾相连而成。 α、β、γ-环糊精分别是6，7，8个D（+）-吡喃型葡萄糖组成的环状低聚物。 分子呈上宽下窄、两端开口、中空的筒状物，腔内部呈相对疏水性，而所有羟基则在分子外部。 β-环糊精 环糊精的结构特点： 圆筒状；外缘亲水、内腔疏水；可形成主客体包合物；对酶有很大阻抗性，对热碱稳定，酸中缓慢水解。有手性。 1. 用作相转移催化剂； 2. 分离旋光异构体（是某些构型化合物选择性沉淀）； 3. 用于增加反应的立体选择性与区域选择性； 4. 可与酸、胺、芳烃等形成分子络合物（包合物）； 性能与应用 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *