《黄酮类化合物的研究》-毕业论文.doc

绪论 黄酮类化合物在植物界中分布广泛,存在于植物的叶子和果实中,大部分与糖结合成苷类以配基的形式存在,少部分以游离形式存在。它是以黄酮(2-苯基色原酮)为母核,同时黄酮母核上连有羟基、甲氧基、氢氧基等取代基,是植物经光合作用产生的一大类化合物。到目前为止,已发现2000多种。它们包括黄酮(Flavone)、黄烷醇(Flavanol)、异黄酮(Isoflavone)、双氢黄酮(Flavanone)、双氢黄酮醇(Flavanonol)、噢弄(Aurone)、黄烷酮(Flavanone)、花色素(Anthocyni dia)、查耳酮(Chalcone)、色原酮(Chro marne)等。黄酮类化合物的功能是多种多样的。例如:槲皮素、金丝桃苷、芦丁、牡荆素、表儿茶素和尖车菊素可促使血管扩张,冠状动脉血流量增加,对人体可以起到降血压、降血脂、增大心脏血流量、增强心脏收缩、减少心脏搏动数等作用;杜鹃素、紫花杜鹃素等有止咳祛痰作用,黄岑苷、木犀草素等有抗菌消炎作用;芦丁、橙皮苷、尖车菊素具有抗毛吸血管脆性和异常透过性作用;牡荆素、槲皮素、汉黄岑素、芹菜素、山茶酚、大豆素等具有抑制肿瘤细胞作用;水飞蓟素有保肝作用;异甘草素、大豆苷有解痉作用;芦丁、飞燕草素有很强的抗氧化性和消炎作用等等。下文将就黄酮类化合物的生物学作用、结构理化性质及分布、提取工艺、分析方法等4个方面作一综述。[1] （一）黄酮类化合物的生物学作用 对酶的影响 某些黄酮类对多种酶如儿茶酚-Ｏ-甲基转移酶、ＡＴＰ转移酶、磷酸二酯酶、蛋白激酶、磷脂酶Ａ2、脱氧酶、环氧酶、晶体醛糖还原酶、血管紧张素转换酶、单胺氧化酶等具有非常显著的作用。对酶的影响是其作用广泛性的基础。1978年Beretz等,[2]第一次报道了黄酮类化合物能抑制ｃＡＭＰ磷酸二酯酶,贺师鹏等[3]发现该类物质对不同组织及细胞中的磷酸二酯酶有选择性抑制作用,且黄酮甙元强于黄酮甙。多数黄酮类对蛋白激酶(ＰＫＣ)的抑制需具备在3’,4’及7位上游离羟基替代物。另外水杨梅素、桷皮素等对脂氧酶的影响,银杏叶总黄酮和口山酮对ＭＡＯ的影响等均显示出该类物质对酶作用的广泛性。 对免疫及炎症细胞的影响[4～5] 抗炎、抗过敏是多数黄酮类化合物基本共有的作用,而炎症、过敏反应的发生与体内的Ｔ细胞、Ｂ细胞、ＮＫ细胞、巨噬细胞、肥大细胞、嗜碱性细胞、中性粒细胞、嗜酸性细胞密切相关。黄酮类主要通过影响分泌过程、有丝分裂及细胞间的相互作用而起效。 多数黄酮可减少杀伤性Ｔ细胞产生,与ＣＵ2+螯合作用更强;抑制大鼠肥大细胞和嗜碱性细胞对多种刺激原引起的组胺及慢反应物质产生,并具有一定的构效关系、作用的可逆性及反作用激活的细胞等特点;抑制大鼠中性粒细胞溶酶体酶释放,抑制其脱颗粒;木解皮素除抑制体外有丝分裂原刺激的ＩｇＭ、ＩｇＧ、ＩｇＡ分泌外,还剂量依剌性的抑制由Ａ23187诱导的嗜酸性细胞脱颗粒及夏科———莱登晶体释放。 抗微生物作用 体外实验发现某些黄酮类具有抗微生物作用。如Neobavaiisoflavone[6]明显抑制烟曲霉菌和新型隐球菌(ＭＩＣ为50ｍｇ·ｍ1-1);N-arigenins及口山酮[7]能抑制分支孢子菌属,除此之外,后者还不同程度抑制白色念珠菌、烟曲霉、小孢子毛癣菌属、须疮孢子菌属。某些黄酮类对细菌也有影响,如芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌、分支杆菌、酵母菌、白色念珠菌、肺炎杆菌等均有影响;另有报道[8]某些黄酮及异黄酮有很强的抗口腔微生物及抗耐新青霉素Ⅰ白色葡萄球菌的作用。 抗氧化作用[9] 机体许多病理过程均有自由基参与或中介。研究发现黄酮类化合物是一种较强的Ｏ2捕捉剂和Ｏ2淬灭剂,其抗氧化主要通过清除Ｏ2,而非黄酮类则主要涉及自由基链反应。国内报道甘草黄酮、沙棘总黄酮、芦丁、木解皮素、灯盏花素等有不同程度抗氧化作用。多数黄酮类还抑制ＬＤＬ脂质过氧化,经氧化修饰的ＬＤＬ(ＯＸ-ＬＤＬ)可参与单核细胞对内皮细胞的粘附、损伤、血管平滑肌细胞增殖及激活血小板等多种病理生理过程。 对自体活性物质的影响 多数黄酮类抑制ＡＤＰ、ＡＡ、ＰＡＦ诱导的血小板聚集,体外抑制血小板功能的有效剂量在1～10ｕＭ,能减少ＡＡ、ＡＴ3、ＴＸＡ2产生。黄酮醇可增加局部前列环素产生。多数黄酮类同干扰ＣＯＸ而增加ｃＡＭＰ,另影响细胞脱颗粒酶而减少组胺、慢反应物质,5-羟色胺释放。还有报道黄硐类可延长ＥＤＲＦ半衰期、抑制钙通道等作用[10、11]。 其它作用 多数黄酮能降低动物的甘油三脂,总胆固醇、ＬＤＬ、ＶＬＤＬ的水平[12];部分黄酮类对凝血因子也有影响[13],除此之外,该类物质还影响内分泌系统,如抑制雌激素受体依赖性转录反应,该雌激素样作用可抑制ＬＤＬ的氧化修饰;影响胰岛素分泌而具抗糖尿病作用[14]。 展望 黄酮类化合物的生物学作用如此广泛,尤在