官能团之间的转化与有机反应 考情分析.docVIP

官能团之间的转化与有机反应 考情分析 本部分是高考考查有机化学的核心内容，主要考查“官—代—衍变”关系。“官”即官能团，指其对烃的衍生物性质的决定作用，“代”即各类烃的衍生物的典型代表物的结构性质，“衍变”即各类烃的衍生物之间的衍变关系。因此，要掌握烃、卤代烃、醇、醛、羧酸及酯的结构和性质，糖类中葡萄糖和蛋白质中的氨基酸这些典型代表物的结构和性质，同时掌握合成材料中有机高分子化合物的结构和性质。 知识交汇 一、官能团的性质 1．根据有机物的性质推断官能团的结构 ⑴能发生加成反应的物质中含有C＝C或C≡C (－CHO及－C6H5一般只能与H2发生加成反应)。 ⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有－CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛；常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸；遇石蕊试液显红色的是羧酸。 ⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有－OH或－COOH。 ⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有－COOH。 ⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚； ⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃； ⑺能氧化成羧酸的醇必含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子)； ⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质； ⑼能水解生成醇和羧酸的物质中含有酯基—COO—； ⑽与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚； ⑾能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。 2．根据性质和有关数据推知官能团个数 ⑴与X2、HX、H2的反应：取代(H～X2)；加成(C═C～X2或HX或H2；C≡C～2X2或2HX或2H2；－C6H5 ～3H2) ⑵银镜反应：R─CHO～2Ag； ⑶与新制的Cu(OH)2反应：R─CHO～2Cu(OH)2；R─COOH～1/2Cu(OH)2 ⑷与钠反应：R─OH～1/2H2 ⑸与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；R─X～NaOH； C6H5－X～2NaOH。 ⑹与CO32―反应：2－COOH～CO32―～CO2↑。 ⑺与HCO3―反应：－COOH～HCO3― ～CO2↑。⑻酯化反应：－COOH～－OH～—COO—。 4．烃及烃的衍生物之间的转化关系图 。 二、有机反应类型大归纳 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 ⑴卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。 ⑵硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。 ⑶其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。 4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。⑴醇的消去：如实验室制乙烯。 ⑵卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。 5．水解反应 常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。 6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原) ⑴醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。 ⑵醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基：。 ⑶乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO ⑷有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。 ⑸醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。 ⑹苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。 7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。 ⑴醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 ⑵ 8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。 规律：有机酸去羟基，即羟基中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂形成酯和水。9．聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。 ⑴加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。⑵缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。 10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、