第五章 植物体内有机物的代谢88.pptVIP

第五章 植物体内有机物代谢 第二节 萜 类（terpene ） 一、萜类的种类 萜类（terpene）或类萜（terpenoid）是植物界中广泛存在的一类次生代谢产物，一般不溶于水。 萜类化合物（terpenoids）是一类由甲戊二羟酸（mevalonic acid，MVA）衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。 第四节 含氮次级化合物 生物碱 含氰苷 芥子油苷 蛋白氨基酸 * * 第一节 植物的初生代谢和次生代谢 ——各种有机物代谢的相互关系 卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。 植物体内各种主要有机物之间的联系 糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是初生代谢的初生代谢产物（primary metabolites），植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们是由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物质，因此称为次生代谢产物（secondary metabolites）。 植物的次生代谢产物可分3类：萜类、酚类和含氮次生化合物。 次生代谢产物的合成主要途径 异 戊 二 烯 甲 戊 二 羟 酸 萜类的分类：目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行分类。 含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜。 含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜。 含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜。 含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜。 含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜。 依此类推，还有三萜、四萜和多萜。 1. 单萜：除虫菊酯、樟脑、侧柏醇 2. 倍半萜：棉酚、薄荷醇、桉叶醇 3. 双萜：冷杉酸、佛波醇、紫杉醇、赤霉素 4. 三萜：固醇类、鱼鲨烯、三萜醇、三萜酸 5. 四萜：胡萝卜素、叶黄素、番茄红素 6. 多萜：橡胶、杜仲胶 二、 萜类化合物的生物合成途径 萜类的生物合成有两条途径： (1) 甲羟戊酸途径 (2) 甲基赤藓醇磷酸途径 两者都形成异戊烯二磷酸（IPP），然后进一步合成萜类物质。所以IPP亦称为“活跃异戊二烯” 萜类生物合成图解 三、 萜类化合物的生物活性 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而具有多方面的生物活性，其中不少化合物是常见的一些中药中的有效成分，具有较为重要的生物活性。 芍药苷是芍药（Paeonia albiflora）根中的蒎烷单萜苷，在芍药中还有白芍药苷（albiflorin）、新芍药苷、苯甲酰芍药苷（benzylpaeoniflorin）等结构类似的苷，多具有镇静、镇痛、抗炎活性。 龙脑即中药冰片，又称“樟醇”，是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶，有升华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用，还有显著的抗氧化功能，临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外，它还是香料工业的主要原料。 樟脑是最重要的萜酮之一，我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂，还有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症及跌打损伤。 栀子苷存在于栀子（Gardenia jasminoides）中，栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻下作用，其苷元京尼平（genipin）具有显著的促进胆汁分泌活性。 梓醇是地黄（Rehmannia glutinosa）降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟缓性泻下作用。 青蒿素是中药青蒿（黄花蒿）（Artemisia annua）中分离到的具过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，是高效、速效、低毒的抗疟药物。但它不溶于水，甚至在油中的溶解度也不大，影响其发挥疗效，为此，将其制成青蒿酯钠，通过临床证明，青蒿酯钠具有抗疟效价高、水溶性好等特点，目前多种衍生物制剂已用于临床。 α-山道年是倍半萜内酯类成分，也属于双环倍半萜，存在于菊科的茴蒿中，是抗疟的有效成分。在茴蒿中既有α型，也有β型，但具有驱虫作用的只有α-山道年。它在中性溶液中稳定，在氢氧化钙碱性溶液中，能形成山道年酸钙盐，增加其在水中的溶解度，加酸酸化后，山道年酸钙又变成山道年酸，并环合成山道年而溶于水，可以利用此性质提取分离山道年。 第三节 酚 类 一、酚类的种类 酚类（phenol）是芳香族环