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有机化合物的典型光谱烯烃类型CH面外弯曲振动吸收位置(cm-1)R.ppt
1, 3-二硝基苯的红外光谱图 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 仪器分析 供药学类、中药学类、制药工程及相关专业使用 全国普通高等中医药院校药学类专业“十三五”规划教材(第二轮规划教材) 第六章 红外分光光度法 目 录 第六章红外分光光度法 第三节 红外光谱与分子结构的关系 一、红外光谱的9个重要区段 二、有机化合物的典型光谱 区段 波数(cm-1) 波长(?m) 键的振动类型 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3750~3000 3300~3000 3000~2700 2400~2100 1900~1650 1680~1500 1475~1300 1300~1000 1000~650 2.7~3.3 3.0~3.3 3.3~3.7 4.2~4.9 5.3~6.1 6.0~6.7 6.8~7.7 7.7~10.0 10.0~15.4 νOH,νNH νCH (≡C-H,=C-H,Ar-H) νCH(-CH3,-CH2及-CH, -CHO) νC≡N ,νC≡C, νC≡C-C≡C νC=O(醛、酮、羧酸、酰胺、酯、酸酐、酰氯等) νC=C(脂肪族和芳香族),νC=N δCH(各种面内弯曲振动) νC-O(酚、醇、醚、酯、羧酸) γ=C-H,Ar-H(不饱和碳-氢键面外弯曲振动) 一、红外光谱的九个重要区段 二、有机化合物的典型光谱 (一)烷烃类 特征峰: νC-H 3000~2850 cm-1(s) δC-H1470~1375 cm-1 饱和化合物的碳氢的伸缩振动均在3000cm-1以下区域, 不饱和化合物的碳氢伸缩振动均在3000cm-1以上区域, 由此可以区分饱和及不饱和化合物。 二、有机化合物的典型光谱 (1)异丙基(CH3)2CH-和叔丁基(CH3)3C-,由于振动偶合,均可使甲基峰(1380 cm-1)裂分,前者裂分为:1370 和1380 cm-1(1:1),裂距15~30cm-1,后者裂分为:1365 和1390 cm-1 (2:1),裂距30cm-1以上 。 2-甲基辛烷的红外光谱图 (2)长链脂肪烃(醇):-C-(CH2)n-C- ,当n≥ 4,在大约720 cm-1有ρCH(CH2的面内摇摆) 随着相连CH2个数的减少,峰位有规律地向高频移动。据此可判断分子中—CH2链的长短。 (3)环烷烃中,CH2的伸缩振动频率,随着环张力的增加,sp2杂化程度增加,νC-H向高频位移,如环丙烷中的νas(CH) 出现在3050 cm-1,强度减弱。 二、有机化合物的典型光谱 (二)烯烃类 特征峰: νC=C1695~1540 cm-1(w), ν=C-H 3095~3000 cm-1(m), γ=C-H1010~667 cm-1(s)。 二、有机化合物的典型光谱 1. ν=C-H 不饱和键上的碳氢伸缩振动都在3000 cm-1以上,结 合碳碳双键特征峰可确定其是否为烯烃类。 2. νC=C 烯烃的νC=C大多在1650 cm-1附近,一般强度较弱。强 度和取代情况有关,乙烯或具有对称中心的反式烯烃 和四取代烯烃的νC=C峰消失;共轭双键或C=C与C= O、C≡N、芳环等共轭时,νC=C频率降低10~30 cm-1。 二、有机化合物的典型光谱 3.γ=C-H 烯烃的γ=C-H峰较强,具有高度特征性,可用于确定 烯类化合物的取代类型。 二、有机化合物的典型光谱 烯烃类型 CH面外弯曲振动吸收位置(cm-1) R1CH=CH2 990,910 R1R2C=CH2 890 R1CH=CHR2(顺) 690 R1CH=CHR2(反) 970 R1R2C=CHR3 840-790 1-癸烯的红外光谱图 (三)炔烃类 特征峰 νC≡C2270~2100 cm-1(尖锐) ν≡C-H3300 cm-1(s,尖锐) γ≡C-H645~615 cm-1(强,宽吸收)。 1-己炔的红外光谱图 二、有机化合物的典型光谱 (四)芳烃类 特征峰 ν=C-H3070~3030 cm-1,峰形尖锐 νC=C 1650~1430 cm-1 两个到四个强度不等而尖锐的峰。 β=C-H 1250~1000 cm-1 较弱。 γ=C-H 910~665 cm-1 用于芳环的取代位置和数目的鉴定。 取代类型 吸收频率 单取代 690 cm-1(VS), 750 cm-1(S), 邻二取代 750 cm-1(VS) 间二取代 690
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