2019高考化学 第11章（有机化学基础）第3节 烃的含氧衍生物 考点（一）醇和酚讲与练（含解析）.docVIP

PAGE PAGE 1 第十一章　有机化学基础 李仕才 eq \o(\s\up17(第三节),\s\do15())eq \o(\s\up17(烃的含氧衍生物),\s\do15()) 考点一　醇和酚 1．醇类 (1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)醇的分类 (3)醇类物理性质的变化规律 (4)醇的化学性质(结合断键方式理解) 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示： 2.苯酚 (1)组成和结构。 (2)物理性质。 (3)化学性质。 ①羟基氢的反应——弱酸性。 电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更易电离，但苯酚的酸性比碳酸的弱。 a．与活泼金属反应。 与Na反应的化学方程式： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 b．与碱反应。 苯酚的浑浊液中eq \o(――→,\s\up17(加入NaOH溶液))现象为液体变澄清eq \o(――→,\s\up17(再通入CO2气体))现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ②苯环上的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式： 该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应。 与H2反应的化学方程式为 ⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应。 (4)用途：苯酚是重要的消毒剂和化工原料，常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) 1．CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(　×　) 2．CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(　√　) 3．CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(　√　) 4．所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　×　) 5．乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　√　) 6．和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　×　) 7．实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(　×　) 8．往溶液中通入少量CO2的离子方程式为。(　×　) 9．苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　√　) 10．用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。(　√　) 11．鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　√　) 12．除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(　×　) 13．分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体。(　√　) 1．不是同类物质，故不是同系物。 2．醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。 3．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 4．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 一、醇的结构和性质 1．醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料： 下列说法中正确的是(　　) A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同 解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C错误。 答案：D 2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是(　　) 解析：四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮，故选D。 答案：D 3．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下： 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 解析：A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有