医学有机化学教案3(1)(精品·公开课件).pptVIP

二、烯烃的构造异构和顺反异构 二、化学反应 第三节、二烯烃 * * 第三章 不饱和烃 第一节 烯烃 一、烯烃结构 三、烯烃的命名 四、顺反异构体的命名 五、烯烃的化学反应 一、烯烃结构 C原子为SP2杂化 第一节 烯烃 σ键和π键的主要特点： 1．σ键能独立存在；π键不能独立存在。 2．σ键稳定，不易极化，可自由旋转； π键易极化，易打开发生加成、氧化 等反应，不能自由旋转。 （一）、烯烃的构造异构 1．位置异构；2．碳链异构 （二）烯烃的顺反异构 三、烯烃的命名 四、顺反异构体的命名 1．顺反命名法 2．Z、E命名法（次序规则 ） 注：顺反、 Z、E是两种规定不同的命名法，两者间没有联系。 次序规则 。 诱导效应 诱导效应的表示方法： 电负性 XH 电负性 YH X—吸电子基 Y—斥电子基 -Ⅰ效应 +Ⅰ效应 五、烯烃的化学反应 （一）加成反应： 加H2、X2、HX、H2SO4等。 马氏规则：当不对称烯烃与不对称试剂进行加成时，试剂中带正电荷部分总是加在含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷部分则加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反应机理：离子型亲电加成反应 中间体：碳正离子 碳正离子的稳定性：3° 2° 1° CH3 + （二）氧化反应 1.被高锰酸钾氧化 常用于不饱和烃的鉴别、推导双键的位 置、结构 2. 臭氧化反应 3. 烯烃的环氧化 待续 过氧化物效应反应机理： 自由基加成反应 叔烷基自由基＞仲烷基自由基＞伯烷基自由基 第三章 不饱和烃 第二节 炔烃 1、结构和命名 2、化学反应 第三节 二烯烃 一、二烯烃的分类 二、二烯烃的系统命名 三、1，3—丁二烯烃的结构 四、共轭体系和共轭效应 五、共轭二烯烃的化学性质 一、结构和命名 1、同分异构： 构造异构有位置异构与碳链异构， 2、结构 三键C原子为SP杂化 第二节 炔烃 3、命名 (与烯烃类似） 官能团：C≡C；通式：CnH2n-2 两π键均可打开 具有弱酸性 （一）加成反应 催化加氢（顺式加成） 用金属锂或钠在液氨中与炔反应 （反式加成） 2. 亲电加成反应（遵循马氏规则） （二）氧化反应 （三）金属炔化物的生成（鉴别-C≡CH） （四）聚合反应 一、二烯烃的分类 1、聚集二烯烃（cumulative diene） 2、隔离二烯烃（isolated diene） 3、共轭二烯烃 （conjugated diene） 二、二烯烃的系统命 三、1，3—丁二烯烃的结构 四、共轭体系和共轭效应 *