武汉大学有机化学课件(1绪论)(精品·公开课件).ppt

一、有机化学的研究对象 有机化合物和有机化学 Organic compounds and Organic Chemistry 1）凯库勒（A.Kekulé, 1829-1896)：把含碳的化合物称为有机化合物，认为有机化学是研究含碳化合物的化学； 2）肖莱马（K.Schorlemer, 1834-1892)：把碳氢化合物及其衍生物看作有机化合物，故有机化学则为研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 为何要把含碳化合物专门独避一门学科来进行研究呢？ 1）有机化合物有着广泛和巨大的用途。故需系统研究其性质、理论及合成方法等； 2）典型的有机物与无机物有着显著的差异。需要用不同的方法和手段来进行研究； 而无机物与有机物在性质上的差别主要是由于它们化学键的差异所导致的。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导致有机物有以下几个特点： （1）易燃烧：生成CO2和H2O。 （2）热稳定性差：受热易分解，熔点低，一般 400oC，而无机物一般熔点、沸点较高。 （3）大多数有机物不溶或难溶于水：有机物多为非极性化合物。 （4）反应较慢且较复杂：无机反应一般为离子反应，往往可瞬间完成且产物简单；而有机反应一般为分子间反应，需要较高的活化能，故反应需要时间。同时，有机反应的副反应较多，一般产率达不到100%。 以上仅为典型的有机和无机物间的差别。 3）有机化合物在生命现象中起着极为重要的作用。 4）有机化合物的数目特别多且增长很快。目前，有机物的数目大于1400万个，并以40万个/年的速度递增。含碳化合物数目特别多的原因： a. 碳与碳原子相互间的结合力特别强，一个分子中含碳原子的数目几乎是无限的。 b. 碳化合物的异构现象十分普遍。 2. 有机化学的产生与发展 作为一门学科的有机化学产生于19世纪。 18世纪下半叶：天然产物的分离、结构分析，酒石酸（1769年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）等；当时，“生命力”论的提出阻碍了有机化学的发展。 1828年德国化学家维勒（F. W?hler, 1800-1882)在蒸发氰酸铵水溶液时得到了尿素，从而突破了“生命力”论的束缚，使得有机化学在19世纪下半叶有了迅速的发展。 1857年：凯库勒和库柏（A.S. Couper)分别独立提出了碳的四价学说，开创了结构理论的基础； 1861年：布特列洛夫(A.M. Butlerov)提出了完整的有机结构理论，指出原子间存在着相互影响，结构决定性质等； 1865年：凯库勒提出了苯的结构式； 1874年：范德荷夫(J.H. Van’t Hoff)和勒贝尔(J.A. Le Bel)建立了分子立体概念，说明了几何异构和对映异构现象，有机经典结构理论到此已经基本建立。 20世纪初随着物理学的发展、量子力学的建立，使电子成对的化学键观点获得了理论基础，阐明了化学键的本质。 出现了诱导效应、共轭效应及立体效应等理论。总之，有机化学在20世纪特别是下半叶开始，发生了巨大的变化，取得了众多的成就。 形成了相互联系而又互有分工的三个领域。 有机合成化学：是有机化学的中心，是有机化学也是整个化学中最具有创造性的领域之一。 它利用天然资源或简单的工业生产的有机分子，通过一系列复杂的化学反应，合成到十分复杂的天然或非天然有机化合物，向医药、工农业等提供各种有机原料。 20世纪新反应、新试剂等不断发现，突出的成就是60年代VB12的全合成和90年代的海葵毒素的全合成，反应出当代有机合成的水平。 有机化合物的分离及结构测定：是人们从分子水平认识物质世界的基本手段。 50年代以后人们已不仅依靠萃取、结晶、分馏等方法来实现分离和分析。目前，各种层析技术已成为各有机实验室的常规手段，检出灵敏度已达到ppm甚至ppb（十亿分之一）的水平。 60年代以来发展的四大波谱技术，NMR、IR、UV、MS已广泛普及。加上X-衍射技术等手段，使有机物的结构问题已难不倒有机化学家。100 ug时，也能给出确切的结构信息。 物理有机化学：有机合成和分离、结构分析的成就，促进了有机化学的理论基础—物理有机化学的发展。而物理有机化学又可指导有机化学向更深层次进展。 G.N. Lewis, E. Hükel, K. Ingold, L. Pauling, Woodward-Hoffman, 福井谦一等。 90年代计算机技术的发展，使得分子动力学、化学计算等成为有机化学家好助手。 中国科学家在有机化学的发展中也做出了突出的贡献。 历史回顾（1828-1944） 历史回顾（二战之后）---Woodwar