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氧化反应 无侧链对氧稳定 KMnO4氧化3,4位双键断裂，生成水杨酸衍生物 铬酸氧化侧链或苯环成醌 ☆ 提取分离* 游离香豆素 ◆　溶剂法：乙醚等有机溶剂 　◆　水蒸汽蒸馏法 　◆　升华法 　◆　碱提酸沉法* 香豆素苷 　◆　溶剂法：醇，水等极性溶剂 提取 分离 ◆　酸碱法（内酯性质） ◆　结晶法： 　　　　　乙醚、乙酸乙酯、　　　　　乙醇、混合溶剂 ◆　柱层析法： 　　　　　　硅胶、氧化铝， 　洗脱剂（氯仿-乙酸乙酯，　　　　　　乙醚-乙酸乙酯，　　　　　　己烷-乙醚） 香豆素苷元提取分离流程图 乙醚提取 醚提取液 浓缩放置 醚液 结晶 香豆素苷元粗晶 水蒸汽蒸馏 香豆素苷元粗晶 药材（粉碎） 水层（酸性，酚性成分） 乙醚层（中性成分） NaOH水解 NaHCO3 水层 中和,乙醚萃取 乙醚层 香豆素苷元 香豆素苷提取分离流程图 70%乙醇回流提取，过滤，回收醇 粗提物 溶于水中, 石油醚萃取 水层 乙醚或氯仿萃取 水层 有机层（亲脂性杂质） 药材（粉碎） 有机层 （游离香豆素苷元） 水层（多糖等杂质） 乙酸乙酯、正丁醇依次萃取 有机层（香豆素苷） ☆ 检识方法 理化检识 ◆ 荧光 ◆ 显色反应 ◇ 异羟肟酸铁反应 ◇ 酚羟基反应 ◇ Gibbs反应 ◇ Emerson反应 色谱检识 吸附剂：硅胶， 展开剂：游离香豆素类 环己烷（石油醚）-乙酸乙酯（5:1~1:1）、氯仿-丙酮（9:1~5:1） 香豆素苷类 不同比例的氯仿-甲醇 在紫外光（365nm）下观察，香豆素类成分在色谱上多显蓝色、紫色荧光斑点，或喷异羟肟酸铁试剂显色。 中药秦皮 清热燥湿，凉肝明目，主治痢疾，崩带 成分： 6, 7-二OH 七叶内酯（秦皮乙素） 6-O-glu, 7-OH 七叶苷（秦皮甲素） 6-OCH3, 7, 8-二OH 白蜡素 6-OCH3, 7-OH, 8-O-glu 白蜡素苷 中药秦皮的有效成分提取分离流程 中药秦皮的有效成分提取分离流程 药材 0.1%NaOH渗漉提取 碱液 (1) H2SO4酸化pH5-6浓缩为1/3 (2) 浓H2SO4加热煮沸水解30分钟 放置析出 (1) 10-20倍95%乙醇溶解 (2) 活性炭脱色素 (3) 70%乙醇重结晶 沉淀 七叶内酯 水液 胶状物 鞣质树脂 第四节 木脂素 (lignans) ☆ 概述 木脂素(lignans)：苯丙素氧化聚合而成 通常指二、三、四聚物 多数通过β位聚合 木质素(lignins) ：苯丙素氧化聚合的高聚物（千个) (1) 桂皮酸 (cinnamic acid) 桂皮醛 (cinnamaldehyde) (2) 桂皮醇 (cinnamyl alcohol) (3) 丙烯苯 (propenyl benzene) (4) 烯丙苯 (allyl benzene) 木脂素 (lignans) { 新木脂素 (neolignans) { 组成木脂素的单体： ☆ 结构类型 简单木脂素 (二芳基丁烷类 dibenzylbutanes) 单环氧木脂素 (四氢呋喃类 tetrahydrofurans) 木脂内酯（二芳基丁内酯类 dibenzyltyrolactones) 环木脂素 (芳基萘类 arylnaphthalenes) 环木脂内酯（芳基萘内酯类） 双环氧木脂素 (双四氢呋喃furofurans) 联苯环辛烯类(dibenzocyclooctenes) 联苯类 (新木脂素 biphenylenes) 其它类型 ☆ 结构类型 简单木脂素(simple lignans) （二芳基丁烷类 dibenzylbutanes) C8-C8’聚合 木脂内酯（lignanolides） (二芳基丁内酯类 dibenzyltyrolactones) C8-C8’和C9-O-C9’聚合 ■　单环氧木脂素（mon