非那甾胺的合成路线探讨-应用化学专业论文.docx

灭津人学博J一学位论文 灭津人学博J一学位论文 摘篮 摘 要 作为4一氮杂潲类化合物，非那}}{胺由于对5u．还原酶有较强的抑制作用 而应用于良性前列腺增生的临床治疗。它具有疗效确切，毒副作用小等特 点，lF在成为非手术治疗良性前列腺增生的首选药物。 本文以孕烯醇酮为原料设计并实现了三种路线合成非那}}；胺。所有的中 间产物及最终目标化合物都经过核磁共振和／或质谱及其它分析鉴定方法确定 了结构。其中路线2和路线3是全新设计的合成路线，非那潲胺的收率远高 于目前已经公开的国内外文献水平。具有反应步骤短、操作简便、原料价廉 易得等优点。 f (路线1：以孕烯醇酮为起始原料，经季铵化、醇解、Oppenauer氧化、水 解、△4双键的氧化切断、氨解环合、△5双键加氢、甲酯化、1，2位脱氢、 Bodroux反应等10步反应制得了非那f{j胺。以孕烯醇酮计，非那箔胺的总收 率为12．54％。同典型的文献方法相比，避免了使用昂贵试剂2，2’．二硫吡 啶，操作也更加简便。 路线2：即孕烯醇酮经过季铵化、醇解、Oppenauer氧化、△4取键的氧化 切断、氨解环合、△5双键加氢、1，2位脱氢、Bodroux反应等8步反应制得了 非那甾胺。以孕烯醇酮计，非那f{{胺的总收率为20．07％。本方法除具有原料 易得，操作简便等优点外，由于用高锰酸钾／高碘酸钠实现了文献中的臭氧氧 化过程，使得反应步骤缩短