《α,α-二氟丙酰胺类化合物的合成与研究》-毕业论文（设计）.doc

承德石油高等专科学校 毕 业 设 计 说 明 书 设计题目： α,α-二氟丙酰胺类化合物的合 成与研究 班 级： 生化0701 学生姓名： 指导教师： 完成日期： 毕 业 设 计 评 阅 指 导 教 师 评 语 成绩： 指导教师： 2010年 月 日 评 阅 人 评 语 评 阅 人 2010年 月 日 毕 业 答 辩 成 绩 毕 业 答 辩 评 语 成绩 答辩组组长 2010年 月 日 毕业设计总评成绩 系主任： 2010年 月 日 目录 摘要 ………………………………………………………………… Abstract ……………………………………………………………… 第一章 绪论……………………………………………………… 1.1、引言…………………………………………………………… 1.2、含氟化合物的特性…………………………………………… 1.2.1、电子效应…………………………………………………… 1.2.2、类氢模拟效应……………………………………………… 1.2.3、阻碍效应…………………………………………………… 1.2.4、脂溶性渗透效应…………………………………………… 1.3、含氟化合物的分类…………………………………………… 1.4、含氟化合物的合成…………………………………………… 1.5、国内外研究状况……………………………………………… 第二章 实验部分……………………………………………… 2.1、实验主要仪器和试剂……………………………………… 2.1.1、主要仪器…………………………………………………… 2.1.2、主要原料…………………………………………………… 2.13、常规试剂…………………………………………………… 2.2、主要合成路线的选择……………………………………… 2.3、合成工艺的研究……………………………………………… 2.3.1、4-（氯甲基）-吡啶盐酸盐（B）的合成……………………… 2.3.2、2,2-二氟-3-羟基-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(F)的合成 …………… 2.3.3、2,2-二氟-3-溴-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(G)的合成………… 2.3.4、2,2-二氟-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(C)的合成……………………… 2.3.5、2,2-二氟-3-(4-吡啶)丙酰胺(D)的合成………………………… 2.4、实验操作………………………………………………………… 2.4.1、2,2-二氟-3-羟基-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(F)的合成……………… 2.4.2、2,2-二氟-3-溴-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(G)的合成………………… 2.4.3、2,2-二氟-3-(4-吡啶)-乙酸乙酯(H)的合成……………………… 2.4.4、2,2-二氟-3-(4-吡啶)-丙酰胺(D)的合成………………………… 第三章 结果与讨论………………………………………………… 3.1、实验注意事项…………………………………………………… 3.2、实验总结………………………………………………………… 参考文献………………………………………………………………… 附录……………………………………………………………………… 致谢……………………………………………………………………… 摘 要 通过大量文献的查阅与分析、合成路线的设计与优化和最终合成路线的确定，本文以4-吡啶甲醛为起始原料，与BrCF2COOEt(一溴二氟乙酸乙酯)在活性锌粉作用下进行Reformatsky反应，再与四溴化碳在PPh3(三苯基膦)的作用下进行溴代，然后在Pd/C(钯碳)作用下脱溴,最后用氨气进行酯的胺解反应，获取最终产物2,2-二氟-3-(4-吡啶)丙酰胺。此外，我们曾以4-吡啶甲醇为原料在SOCl2(氯化亚砜)的作用进行氯代反应，再与