最新第二章烷烃和环烷烃.pptVIP

三、 烷烃的物理性质 2.5 烷烃的化学性质 2.5.1 取代反应 (甲) 卤化反应 (乙) 卤化反应的机理 (丙) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 (丁) 反应活性与选择性 (戊) 其它取代反应 A． 硝化反应 B． 氯磺酰化反应 2.5.1 取代反应 卤化反应 CH4与Cl2在黑暗中不发生反应；在强烈日光照射下，发生爆炸： 高碳烷烃的氯代反应在工业上有重要的应用。例如： ２、自由基反应 ③卤化反应的取向与自由基的稳定 所以，烷烃中氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢 伯、仲、叔氢的活性不同，与C-H键的解离能有关。键的解离能越小，其均裂时吸收的能量越少，因此也就容易被取代。有关键的解离能如下： ④反应活性与选择性 ⑤其它取代反应 A． 硝化反应 烷烃在常温下不与浓硝酸发生反应，在高温时发生自由基硝化反应，生成各种硝基烷的混合物。 B． 氯磺酰化反应 烃分子中的氢原子被氯磺酰基(-SO2Cl)所取代的反应称为氯磺酰化反应。例如： 2.5.2 氧化反应 ①完全氧化反应 ②部分氧化反应 C10～C20的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂。 利用烷烃的部分氧化反应制备化工产品，原料便宜、易得，但产物选择性差，副产物多，分离提纯困难。 2.5.3 异构反应 异构化反应——化合物转变成它的异构体的反应。 2.5.4 裂化反应 隔 O2，升温，使C—C、C—H断裂。裂化反应属于自由基型反应。例： ①烷烃的命名； ②甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型； 乙烷的构象，丁烷的构象； ③氢原子的活泼性：3?H＞2?H＞1?H； 自由基的稳定性：3?＞2?＞1?＞ CH3· 一 、环烷烃的分类 在常温下，环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应； 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气氧化成各种氧化产物： 例: 反应活性越大，其选择性越差。溴原子取代活性较大的氢原子，比取代活性较小的氢原子相对容易些。 不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率(以伯氢为标准)如下： 以上的数据说明： 烷烃卤化时，卤原子的选择性是I＞ Br ＞ Cl ＞F。 烷烃的氯磺酰化反应属于自由基取代反应。 常用的氯磺酰化试剂： SO2+Cl2、SO2Cl2 (硫酰氯)、HSO3Cl (氯磺酸)等。 烷基磺酰氯的用途： 通过上述反应可提高汽油质量。 裂化反应主要用于提高汽油的产量和质量。 要掌握的内容 环烃 脂环烃 芳　烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 第二节 环烷烃 第二节 环烷烃（cycloalkane） 环烷烃：碳原子以单键连接且性质与开链烃相似的烷烃称之。 单环烷烃通式：CnH2n 一. 分类与命名 （一）分类 （二）命名 （1）单环烷烃的命名 根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷”；环上有取代基时，给取代基的位次尽量小。 二环烷烃 （2）螺环烷烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳原子称螺碳原子。 如 可能情况下给取代基以尽量小的编号。 （3）桥环烷烃 两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。 桥头碳：共用的C； 桥：两个桥头碳 间的碳链或键。 编 号 —— 从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。 —— 可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 二、环烷烃的同分异构 （一）构造异构 （二）顺反异构 顺反异构：由于分子中与双键或环相连接的原子或原子团的相对旋转受到阻碍而产生的来立体异构称之。 两个相同的原子（团）在环的同侧为顺式构型 两个相同的原子（团）在环的异侧为反式构型 熔点 -87.4 -37.4 124.3 119.4 三、物理性质和化学反应 （一）物理性质:环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比链烷烃高。环丙烷和环丁烷是气体 （二）化学反应 （1）取代反应 （2）开环反应： 小环烷烃，特别是环丙烷，和一些试剂作用时易发生开环。 ※ 催化加氢 ※ 与卤素及卤化氢加成 三员环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不使四员环开环，但加热后