环状共轭体系-有机化学.PPT

⑷.其他稠环芳烃： ⑸.致癌芳烃： 7.6 休克尔规则及非苯芳烃 休克尔规则（E.Hückel） ：环状、平面、共轭体系，电子数为4n+2个，具有芳香性 芳香性的一般特征： 1. 分子中C/H的比例高(含多个不饱和键)；2. 键长平均化；3. 分子共平面；4. 不易加成、氧化，易发生亲电取代 单环共轭体系 环丙烯 自由基 环丁二烯 环戊二烯负离子 苯 环庚三烯自由基 环辛四烯 其它具有芳香性的化合物 判断下列化合物是否具有芳香性： 5.轮烯：通常将m≥10的环多烯烃CnHn叫做轮烯。 [10]轮烯，符合4n＋2规则，应有芳香性，但它不稳定，因它中间两个环内的氢原子彼此干扰（参见书第186页），使环离开平面，这就破坏了共轭，从而失去了芳香性 把4n＋2规则用于稠环化合物上时，则是计算成环原子外围（即周边）的π电子数 外围 14 个电子，具有芳香性 十八轮烯 平面，环状共轭体系， π电子数为4n+2,芳香化合物。 §7.7　芳烃的来源、制法与应用 　　早期主要是从煤焦油中提取，现在主要来源是石油（石油馏分的芳构化，即铂重整）。 　　　　　 煤在炼焦炉中隔绝空气加热到1000～1300℃，进行高温干馏，生成焦炭、煤焦油和焦炉煤气，煤焦油分馏得的轻油中含有苯及其同系物；焦炉煤气用重油洗涤、再蒸馏，又可得到苯和甲苯。 　　　　　　　 在450～500℃，约2.5MPa