有机化学合实验ppt.pptVIP

化学综合实验 Diels－Alder加成反应 －－蒽与马来酸酐加成反应 余涛 李少波 本实验的研究目的及意义 目的：掌握Diels-Alder反应机理、反应条件 意义： Diels-Alder反应具有适应范围广、选择性高、用途广泛、原子经济性高(原子利用率为lOO％)等特点，该反应在有机化合物的分离、鉴别以及合成中应用广泛。掌握该反应对以后实验研究和工作都有积极的作用。 本综合实验国内外研究现状 1928 年Otto Diels 和Karl Alder发现Diels-Alder 反应。 1931 年,O.Diels 和K.Alder用呋喃和马来酸在水相中施行了D-A反应; 1980 年,R.Breslow 和D.Rideout 报道了环戊二烯与丁烯酮在水相的D-A 反应,其反应速率比在异辛烷中快740倍,比在甲醇中快58倍;其加成产物的内向型为外向型的25 倍。 1960 年Yates 和Eaton发现AlCl3可以加速D-A反应的速度,发现B(III),Fe(II),Sn(IV)和Ti(IV)的卤代物也能成功催化D-A 反应。但这些催化剂的主要缺点在于对水和氧非常敏感,必须在无水条件下非质子溶剂中才有效,而且有使原料聚合的倾向。 2001 年Kim 等 对TiCl4,Ti(Opr-i )4 ，