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亚磷酸三甲酯与碘温和活化下羧基的酰胺化反应的研究可编辑.doc
亚磷酸三甲酯与碘温和活化下羧基的酰胺化反应的研究(可编辑)
亚磷酸三甲酯与碘温和活化下羧基的酰胺化反应的研
究
独创性声明
学位论文题目:亚磷酸三里酯皇邀迢独活丝王蓬基的醛照丝厦廑婴究 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作 及取得的研究成果。据我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方 外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为 获得西南大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一 同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明 并表示谢意。
: 签字日期: 学位论文作者
鸸年歹月日
甚嗣纲
学位论文版权使用授权书
本学位论文作者完全了解西南大学有关保留、使用学位论文的规 定,有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘,允 许论文被查阅和借阅。本人授权西南大学研究生院可以将学位论文的 全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫 描等复制手段保存、汇编学位论文。
保密的学位论文在解密后适用本授权书,本论文:‖不保密,口 保密期限至 年 月止.。
学位论文作者签名:口阳翰产
导师张听坂刁
签字日期:
签字日期:弘易年月日
弘年厂月日
目 录
缩写词??’
摘要
第章前言?..
.引言??...?
.形成酰胺键的方法概述‖? 】
..酰卤?..
混合酸酐??.. ..
..酰基叠氮化合物..硫噻唑啉??‰??.. ..酯类??...?一
..偶联试剂直接活化羧基..酸催化??: ..金属催化??....氨的替代物?
.课题的提出和设计一第章亚磷酸三甲酯与碘温和活化下羧基的酰胺化反应
研究??呻?一
.模板反应条件的筛选与优化??.....碱对反应的影响..溶剂对反应的影响?
.活化体系对不同底物的可适应研究?” .活化体系对氨基酸成肽反应的研究?“ .本章小结一
第章三苯基膦与碘促进.酰基氨基酸酯环化成嗯唑类化合物的反应研究.碱
对反应的影响??...?
.溶剂对反应的影响??..
.多肽衍生物成嗯唑环的反应研究矗?“
.本章小结一
第章.四氢吡咯基嗯唑催化不对称反应研究.溶剂的筛选??“。酸的筛选?
.本章小结第章实验部分
.化合物分析测试条件和常规试剂的制备 ..分析测试仪器
..普通试剂和常规处理方法?
..常用显色剂的配制方法.部分底物的合成? ..甘氨酸乙酯盐酸盐的制备..
的制备? ..
.. ..的制备?
酰胺化反应与嗯唑环化反应的一般操作步骤? .
..普通羧酸与普通胺的反应..氨基酸的成肽反应 ..噫哮环化反应”
.
.四氢吡咯基嗯唑催化不对称反应研究一般步骤 第章全文总结
参考文献?
附录部分化合物谱图?
致谢?
在校期间发表论文?一?缩乍孑词
缩写词
苄基
叔‘氧羰基苯甲酰基
非对映异构体比例
苄氧羰基
,.二氮杂二环【..】辛 一..;
烷;羰基二咪唑二环己基碳二亚胺二氯甲烷二氯乙烷
二异丙基碳二二亚胺 .
二异丙基乙胺
?,.二甲基.一吡啶胺 ?
,?.二甲基甲酰胺 ?
?
二甲哑砜
对映异构体过剩乙酸乙酯 乙基
芴甲氧羰酰基
克
甘氨酸 .羟基..偶氮苯并三氮唑
一
羟基苯并三氮唑
羟基一.降冰片烯.,一二 ,?
羧酰?胺
.羟基丁二酰哑胺小时 异丙基
/?
耦合常数 千升两南火学硕学仲论文
/
浓度单位
多重峰
甲基 分钟
?溴?‘二二酰?胺
.羰基内酸酐不反应核磁乓振谱 石油醚 苯基
苯丙氨酸
脯氨酸
吡啶. 室温
、, .
. 叔丁基
三乙胺
四氢呋喃
三苯基膦
“卤基
摘要
亚磷酸三甲酯与碘温和活化下羧基 的酰胺化反应研究
应用化学专业硕士研究生 吕丽娜 指导教师 罗群力教授
摘要
酰胺键作为一种常见的化学键,广泛存在于许多有机分子中。因此,发展一
种高效,简便,温和的活化羧酸与胺反应形成酰胺的方法,具有重要的意义。
本文主要研究了使用亚磷酸三甲酯与碘作为活化体系,通过活化羧基实现酰
胺化反应。我们选用苯甲酸和苯胺为底物的模板反应,进行反应条件的优化,在
此基础上进行底物的扩展。结果表明,这种活化羧基偶联形成酰胺的方法对普通
羧酸脂肪族,芳香族,含有位阻较大或缺电子取代基等和普通胺脂肪族,
芳香族,含有吸电子取代基等,以及?端或者端保护的氨基酸均适用。本文
同时考察了用三苯基膦和碘作为脱水剂将?酰基氨基酸酯环化合成嗯唑类化合物
,并将获得的..四氢毗咯基..烷氧基恶唑用于催化环己酮与芳香醛的的反应
不
对称反应,取得了中等的反应活性和反应选择性。
与现有酰胺键形成方法相比,使用亚磷酸三甲酯与碘作为活化体系来活化羧
基形成酰胺的方法集成
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