基于辛可宁的几种手性季铵盐的合成及对查尔酮的催化不-应用化学.PDF

23 11 Vol. 23 No. 11 2006 11 　　　　　CH INESE JOURNAL OF APPLIED CHEM ISTRY　　　　　 Nov. 2006 张永强　沈宗旋　张雅文* (, 　 215123) 　　 2, 4, 6-, (1a), 、 , 1b、1c 1d。, 1b、1c 1d, ee 58% ～63%, 89%～92%。 　, , , , :O621. 3　　　　　:A　　　　　:1000-0518(2006)11-1233-04 ,, 。,。, [1] , α, β-,, 。 , 。,。 ,,、 [2] [3] 。Wynberg 。 1998, Lygo 9-, ,(13%) [4] ,,。Corey KC lO (8 mol /L), , - 40 ℃,。 [1] , A rai H O (30%),, 。 2 2 , , (TCCA ) [5] [6] 。, Takashi N aClO,, 。 9-, 。 2, 4, 6- , 2, 4, 6- 1 ,, 3 (Scheme 1)。 Scheme 1　Synthesis of phase-transfer catalysts 1a, 1b, 1c, and 1d Reaction condition:a. paraform aldehyde, HC;l b. cinchonine, PhH, refl x;C. RX, aq. NaOH, CH C l 2 2 1　 1. 1　 V arian Inova 400MHz, TMS ;W C-1 ( 2005-11-2 /9, 2006-01-26 (JSK015) :, , ;E-m ail:zhangyw@s da. ed . cn;: 1234 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 23　 ),;WZZ-115( );N icoletM agna 550;Carlo- TM Erba-1110;Agilent 1100, Agilent 1100 ;AgilentChemStation ; DA ICEL Chiralce-lOD 。 , 。 1. 2　2, 4, 6- (14.4 g, 0.120 mol)(3.00 g, 0.100 mol) 100 mL, N 2 20 mLHC,l ( 55 ℃), 2 h, 30 mLHC,l 3 h。(10 mL×4), , NaOH 2 , CaCl, ,, (83 ～85 ℃/7×10 Pa), 6.02 g, 35. 7%。