《7第七章芳烃2》-课件设计（公开).pptVIP

1. 二苯甲烷 2. 三苯甲烷 二、联苯和联多苯 1. 联苯的性质 2. 联苯的制法 第六节 稠 环 芳 烃 一、萘 二、蒽和菲 三、其他稠环芳烃 五、致癌烃 六 、富勒烯 C60的结构 2. C60的物理性质 C60的制备 (1) 石墨激光气化法 (2) 石墨电弧放电法 (3) 苯火焰燃烧法 C60的应用 富勒烯的出现，为化学、物理学、电子学、天文学、材料科学、生命科学和医学等学科开辟了崭新的研究领域，其意义非常重大。可以断言，随着对富勒烯及其衍生物结构和性质的研究不断深入，富勒烯将显现出更加迷人的光彩而造福人类。 二、从石油裂解产物中分离芳烃 三、石油芳构化 四氢化萘是高沸点（208℃）无色液体，是一种高沸点的溶剂，常用于涂料工业。 工业上用催化加氢制备四氢化萘和十氢化萘： 150℃ 200℃ 十氢化萘也是一种非常稳定的高沸点溶剂。 (1) 蒽和菲的结构 蒽和菲的分子式都是 C14H10，互为构造异构体。它们都是由三个苯环组成，都是平面结构。蒽的三个苯环稠合成一条直线，而菲以角式稠合。蒽和菲均是闭合共轭体系，碳－碳键的键长不完全相等环上电子云密度的分布也不完全平均化。它们都具有芳香性，蒽的离域能为 349 kJ·mol-1，菲的离域能为 381.6 kJ·mol-1。 苯、萘、菲、蒽的芳香性依次减弱。 蒽和菲的构造式可表示如下： 或 菲 蒽 在蒽分子中，1，4，5，8四个位置相等，称为 α- 位；2，3，6，7四个位置相等，称为 β- 位；9，10 两个位置相等，称为 γ- 位（或中位）。因此蒽的一元取代物有三种。在三个位置中，γ- 位比 α- 位和 β- 位都活泼，所以反应通常发生在 γ- 位。 在菲分子中有五对相互对应的位置，即 1 与 8，2 与 7，3 与 6，4 与 5，9 与 10，因此菲的一元取代物有五种异构体。其中也是 9，10 -位比较活泼。 (2) 蒽和菲的比较 蒽为白色晶体，具有蓝色的荧光，熔点 216℃，沸点 340℃。它不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，能溶于苯。菲是白色片状晶体，熔点 100℃，沸点 340℃，易溶于苯和乙醚，溶液呈蓝色荧光。 ① 加成反应 9,10-二氢化蒽 ② 氧化反应 蒽醌是浅黄色晶体，熔点 275℃。蒽醌不溶于水，也难溶于多数有机溶剂，但易溶于浓硫酸。 △，~50℃ O O N a C r 2 O 7 , H 2 S O 4 稀 △，~90℃ 2 蒽醌和它的衍生物是许多蒽醌类染料的重要原料，其中 β-蒽醌磺酸尤为重要。它可由蒽醌磺化得到： β-蒽醌磺酸也是重要的染料中间体。 菲醌是一种农药，可防止小麦莠病、红薯黑斑病等。 β -蒽醌磺酸 ③ 蒽的Diels—Alder反应 上述反应若在微波辐照下进行，反应仅1 min，而产率为90%。 苊和芴都可以从煤焦油洗油馏分中提取得到。 H H C H 2 C H 2 苊 芴 苊是无色针状晶体，熔点 95℃，沸点 278℃，不溶于水，溶于有机溶剂。它也可以看作是萘的衍生物。 芴是无色片状结晶，有蓝色荧光，熔点 114℃，沸点 295℃。它的亚甲基上氢原子很活泼，可被碱金属取代： 利用这种性质可以制备芴的衍生物。 在稠环芳烃中，有的具有致癌性，称为致癌烃。例如： 1,2-苯并芘 1,2,5,6-二苯并蒽 3-甲基胆蒽 有些致癌烃在煤、石油、木材和烟草等燃烧不完全时能够产生。煤焦油中也含有某些致癌烃。 6-甲基-5,10-亚乙基-1,2-苯并蒽 10-甲基-1,2-苯并蒽 富勒烯：是一族只有碳元素组成的笼状化合物。分子形状像个足球，故称足球烯。一般是指C60、C70、C50等一类化合物的总称。 从组成看：富勒烯是碳的同素异性体，属无机化合物，但富勒烯及其衍生物分子结构和化学性质又像芳香烃分子，因此也可以归属于有机化合物。 罗伯特、哈路特和理查特三位科学家于 1985 年发现 C60 以来，C60 和富勒烯族化合物的研究是当前化学研究中一个十分活跃的领域。目前富勒烯族化合物研究的比较多的是 C60。C60 是继苯分子后，化学领域中一个重大发现，为此这三位科学家共同分享了 1996 年诺贝尔化学奖。 C60 是由 60 个碳原子组成的高度对称的足球状分子，60 个碳原子采用近似 sp2 杂