第十章羧酸化及其衍生物.pptVIP

Organic Chemistry 有机化学 §13. 羧酸及其衍生物 Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives 羧酸 §13.1羧酸的分类命名 §13.2羧酸的制法 §13.3羧酸的物理性质 §13.4羧酸的化学性质 §13.5 重要的羧酸 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.1 羧酸的分类和命名 §13.2 羧酸的制法 §13.2 羧酸的制法 §13.2 羧酸的制法 §13.2 羧酸的制法 §13.2 羧酸的制法 §13.3 羧酸的物理性质 §13.3 羧酸的物理性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 基团的诱导效应 -I 效应 NR3+SR2+NH3+NO2SO2RCNSO2ArCOOHFClBrIOArCOORORCORSHSROHCCRC6H5CH2CHH +I效应 O-CO2-(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3H §13.4 羧酸的化学性质 例1: §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.4 羧酸的化学性质 §13.5 重要的羧酸 §13.5 重要的羧酸 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.6 羧酸衍生物的结构和命名 §13.7 羧酸衍生物的物理性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 2) 醇解 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 三、羧酸衍生物的还原反应 §13.7 羧酸衍生物的化学性质 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13.8 重要的羧酸衍生物 §13. 羧酸及其衍生物 1(3,5,7,8，9,12,14); 2(2,3,4,5,6,7); 4； 5（4，5）； 7； 9（1，2，4）； Na-ROH 酯 伯醇 一、酰氯 制法： 注意： 反应需在无水条件下进行。 产物酰卤通常都通过蒸馏方法提纯，所以试剂、副产 物与产物的沸点要有较大的差别。 SOCl2 (bp 77oC) PCl3 (bp 74.2oC) (160oC升华) PCl5 + SO2 + HCl + H3PO3 + POCl3 (bp 197oC) (bp 80oC) (bp 196oC) (bp 107oC) (200oC分解) 酰氯的还原： 罗森门德还原法 醛 H2 二、酸酐 制法： 2.酰卤和羧酸盐的反应——制备混酐 1. 羧酸的脱水——制备单酐 C O O H ( C H 3 C O ) 2 O C ) 2 O O + C H 3 C O O H （ 重要的酸酐： 乙酸酐： 顺丁烯二酸酐： 苯酐： 三、酯 酯的制备 酯化反应： 2. 羧酸盐+卤代烷： 3. 羧酸衍生物的醇解反应 皂化反应：酯的碱性水解 书P336 重要的酯 乙酸乙烯酯： 注意：用途。 甲基丙烯酸甲酯： 注意：制法与用途。 不饱和聚酯： 四、酰胺 (1) 羧酸铵盐的失水 (2) 腈的水解 酰胺的制备 P 384 （3）羧酸衍生物的氨（胺）解（碱催化） （4）N,N-二甲基甲酰胺（DMF）的工业制法 酰胺的还原: 霍夫曼（A.W.Hofmann）酰胺降级: P339 Hofmann(霍夫曼)降解反应 酰胺在碱性溶液中与卤素作用，失去二氧化碳，重排得一级胺。 较原来少一个碳 思考：如何实现下列转变？ 酰胺的酸碱性 4)