杂环化合物英与生物碱2.pptVIP

②硝化反应 强酸会破坏其结构,采用较缓和的硝化剂硝酸乙酰酯,并在低温下进行. 硝酸乙酰酯 ③磺化反应 常用吡啶与三氧化硫的加合物作磺化剂 噻吩较稳定，可直接用硫酸磺化： 噻吩在室温下即与浓硫酸作用，生成可溶于水的α-噻吩磺酸，苯不反应，利用这种区别可从苯中除去少量噻吩。 ④傅-克酰基化反应 （3）加成反应（还原反应） THF，易溶于水，常用有机合成溶剂 （4）环上取代基的反应 α-呋喃甲酸 α-呋喃甲醇 α-呋喃甲醛肟 四、六元杂环化合物的结构和性质 吡啶 嘧啶 （一）吡啶 1、结构与芳香性 SP2杂化 1）N 原子上一对孤对电子占据sp2杂化轨道， 未参与环上的共轭，具有较强的碱性。 2）环上N原子的电负性比碳强，使环碳原子 上的电子云密度比苯环低，不利于亲电取代 反应，其中?、?位比?位更难反应。 3）由于环碳原子上电子云密度比苯低，不易 氧化，所以环系比苯稳定。 缺π芳环 2、物理性质 吡啶可以任何比例与水互溶，同时又能溶解 大多数极性和非极性有机化合物，甚至可溶解 某些无机盐，是常用溶剂。 3、化学性质 1）碱性 吡啶N原子有一对未参与共轭的电子，可结合H+显碱性，但未共用电子对处于SP2杂化轨道，结合H+能力比SP3杂化的氮原子弱。 吡啶可与无机酸或路易斯酸成盐 磺化剂,